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Methanol → 2-[3-(Phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]ethylamine dihydrochloride

HRID 1791140
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1791140
[C:1]1([S:7]([C:10]2[C:18]3[C:13](=[N:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[N:12]([CH2:19][CH2:20][N:21]3C(=O)C4C(=CC=CC=4)C3=O)[CH:11]=2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.NN.CO.C(Cl)[Cl:37]>O1CCOCC1>[ClH:37].[ClH:37].[C:1]1([S:7]([C:10]2[C:18]3[C:13](=[N:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[N:12]([CH2:19][CH2:20][NH2:21])[CH:11]=2)(=[O:9])=[O:8])[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 6344DichloromethaneHCID 9321HydrazineHCID 220281762-{2-[3-(Phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-yl]ethyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

Produkt 1

HCID 220281972-[3-(Phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]ethylamine dihydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2-{2-[3-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]ethyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione (4.54 g, 10.5 mmol) in dioxane is treated with anhydrous hydrazine (8.3 mL, 265 mmol), heated at 50° C. for 3 h, concentrated in vacuo, diluted with water and extracted with CH2Cl2. The combined extracts are dried over MgSO4 and concentrated in vacuo to give a clear gum residue. Chromatography (1:9 methanol:CH2Cl2) of the residue affords the free amine of the title compound as a clear gum. The free amine is dissolved in ethanol, acidified with 2N aqueous HCl and concentration in vacuo. Crystallization of the resultant residue from ethanol/ether affords the title compound as a white solid, 3.20 g, mp 195–197° C., characterized by mass spectral and HNMR analyses.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. additiondiluted with water
  3. extractionextracted with CH2Cl2
  4. dry with materialThe combined extracts are dried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customto give a clear gum residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da1f783574de4c4192cd16468930a79e
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07074792B2

Notizen zur Reaktion

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