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Thionyl Chloride → HCID 22030137, Verbindung

HRID 1791265
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1791265
[N+:1]([C:4]1[C:9](=O)[NH:8][CH:7]=[C:6]([C:11]2[C:16]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])=[CH:15][CH:14]=[CH:13][N:12]=2)[CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].S(Cl)([Cl:23])=O>CN(C=O)C>[Cl:23][C:9]1[N:8]=[CH:7][C:6]([C:11]2[C:16]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])=[CH:15][CH:14]=[CH:13][N:12]=2)=[CH:5][C:4]=1[N+:1]([O-:3])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 22030083HCID 22030083, Verbindung

Produkt 1

HCID 22030137HCID 22030137, VerbindungAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Heat a solution of 5′-nitro-3-trifluoromethyl-1′H[2,3′]bipyridinyl-6′-one (25 g, 0.088 mol), thionyl chloride (300 mL) and DMF (3 mL) to reflux for 4 hours. Remove the volatiles by rotary evaporation and partition the residue between ethyl acetate (350 mL) and saturated sodium bicarbonate solution (250 mL). Extract the aqueous layer with further ethyl acetate (250 mL) and wash the combined organics with brine (250 mL). Dry (MgSO4) and concentrate under reduced pressure to give the title compound (25 g, 93%) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux for 4 hours
  2. customRemove the volatiles
  3. customby rotary evaporation
  4. custompartition the residue between ethyl acetate (350 mL) and saturated sodium bicarbonate solution (250 mL)
  5. extractionExtract the aqueous layer with further ethyl acetate (250 mL)
  6. washwash the combined organics with brine (250 mL)
  7. dry with materialDry (MgSO4)
  8. concentrationconcentrate under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3648be0c925346ff99a238ce1ea29109
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07074799B2

Notizen zur Reaktion

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