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Sodium Bicarbonate → 6-methoxy-7-(3-(N-methyl-N-methylsulphonylamino)propoxy)quinazolin-4-one

HRID 1791652
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1791652
BrC1C=CC([O:6][C:7]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][C:13]([O:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][N:23]([CH3:28])[S:24]([CH3:27])(=[O:26])=[O:25])=[C:14]([O:17][CH3:18])[CH:15]=3)[N:10]=[CH:9][N:8]=2)=C(F)C=1.C(=O)([O-])O.[Na+]>Cl>[CH3:18][O:17][C:14]1[CH:15]=[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]=1[O:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][N:23]([CH3:28])[S:24]([CH3:27])(=[O:26])=[O:25])[N:10]=[CH:9][NH:8][C:7]2=[O:6]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 220307614-(4-Bromo-2-fluorophenoxy)-6-methoxy-7-(3-(N-methyl N-methylsulphonylamino)propoxy)quinazoline

Produkt 1

HCID 1357631136-methoxy-7-(3-(N-methyl-N-methylsulphonylamino)propoxy)quinazolin-4-oneAusbeute 104 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(4-Bromo-2-fluorophenoxy)-6-methoxy-7-(3-(N-methyl N-methylsulphonylamino)propoxy)quinazoline (4.70 g, 9.1 mmol) was dissolved in 2N aqueous hydrochloric acid solution (85 ml) and heated at reflux for 1 hour. After cooling, the solution was carefully poured into saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution (to pH8) and stirred vigorously for 30 minutes. The resulting precipitate was filtered and dried. The filter cake was then taken up as a suspension in acetone, filtered, washed with diethyl ether and dried to give 6-methoxy-7-(3-(N-methyl-N-methylsulphonylamino)propoxy)quinazolin-4-one (3.23 g, 88%).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureat reflux for 1 hour
  3. temperatureAfter cooling
  4. filtrationThe resulting precipitate was filtered
  5. customdried
  6. filtrationfiltered
  7. washwashed with diethyl ether
  8. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb33bc7bf02042539bf1ac7c3408d1b0
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07074800B1

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