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Tetrahydrofuran → 1-(3-Hydroxypropyl)-1,2,3-triazole

HRID 1791730
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1791730
[N:1]1([CH:6]([CH3:12])C(OCC)=O)[CH:5]=[CH:4][N:3]=[N:2]1.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].[OH-].[Na+].C1C[O:24][CH2:23]C1>>[N:1]1([CH2:6][CH2:12][CH2:23][OH:24])[CH:5]=[CH:4][N:3]=[N:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 8028Tetrahydrofuran2×HCID 14798Sodium HydroxideHCID 14196987ethyl (1H-1,2,3-triazol-1-yl)propanoateHCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 220309141-(3-Hydroxypropyl)-1,2,3-triazoleAusbeute 92 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl (1H-1,2,3-triazol-1-yl)propanoate (8.96 g, 53 mmol) in THF (50 ml) was added dropwise to a suspension of lithium aluminium hydride (3 g, 79 mmol) in THF (250 ml) cooled at 0° C. After stirring for 1 hour at 5° C., the mixture was stirred for 1 hour at ambient temperature. The mixture was cooled at 0° C. and 4N sodium hydroxide (30 ml) was added dropwise. The mixture was filtered and the solid was washed with THF followed by ethyl acetate. The filtrate was dried (MgSO4) and evaporated. The residue was purified by column chromatography, eluting with methylene chloride/methanol (94/6) to give 3-(1,2,3-triazol-1-yl)propan-1-ol (6.2 g, 92%).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for 1 hour at ambient temperature
  2. temperatureThe mixture was cooled at 0° C.
  3. filtrationThe mixture was filtered
  4. washthe solid was washed with THF
  5. dry with materialThe filtrate was dried (MgSO4)
  6. customevaporated
  7. customThe residue was purified by column chromatography
  8. washeluting with methylene chloride/methanol (94/6)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9bcb2b3e3484d9183f9971b312dfb5b
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07074800B1

Notizen zur Reaktion

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