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Ethyl bromoacetate → HCID 86584802, Verbindung

HRID 1791867
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1791867
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][CH2:10][O:11][C:12]2[CH:13]=[C:14]([NH:18][S:19]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)(=[O:21])=[O:20])[CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:35][C:36]([O:38][CH2:39][CH3:40])=[O:37]>CN(C=O)C>[C:22]1([S:19]([N:18]([CH2:35][C:36]([O:38][CH2:39][CH3:40])=[O:37])[C:14]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[C:12]([O:11][CH2:10][CH2:9][C:6]3[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:1]#[N:2])=[CH:8][CH:7]=3)[CH:13]=2)(=[O:21])=[O:20])[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 22033496HCID 22033496, Verbindung

Produkt 1

HCID 86584802HCID 86584802, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-{3-[2-(4-Cyanophenyl)ethoxy]phenyl}benzenesulfonamide (0.179 g; 0.47 mmol; from Example 1(iv) above), K2CO3 (0.082 g; 0.59 mmol) and ethyl bromoacetate (63 μL; 0.57 mmol) were stirred in DMF (10 mL) for 1 hour at room temperature, then 1 hour at 60° C. The mixture was filtered and the solvent removed in vacuo. The residue was dissolved in EtOAc and washed with water. The aqueous phase was extracted with EtOAc. The combined organic portions were dried (Na2SO4) and the solvent evaporated to afford the sub-title compound in a quantitative yield.

Aufarbeitung

  1. custom1 hour
  2. customat 60° C
  3. filtrationThe mixture was filtered
  4. customthe solvent removed in vacuo
  5. dissolutionThe residue was dissolved in EtOAc
  6. washwashed with water
  7. extractionThe aqueous phase was extracted with EtOAc
  8. dry with materialThe combined organic portions were dried (Na2SO4)
  9. customthe solvent evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b5caf0ce965422b920c209aacc255dd
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07074820B2

Notizen zur Reaktion

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