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Tributylstannane → HCID 23536894, Verbindung

HRID 1792077
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1792077
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:10][CH:9]1[CH:21]([C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=1[N:33]1[C:41]2[C:40](=[O:42])[N:39]([CH3:43])[C:38](=[O:44])[N:37]([CH3:45])[C:36]=2[N:35]=[CH:34]1)OC(SC)=S)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C([SnH](CCCC)CCCC)CCC.N(C(C)(C)C#N)=NC(C)(C)C#N>C1(C)C=CC=CC=1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:20])=[O:15])[CH2:10][CH:9]1[CH2:21][C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=1[N:33]1[C:41]2[C:40](=[O:42])[N:39]([CH3:43])[C:38](=[O:44])[N:37]([CH3:45])[C:36]=2[N:35]=[CH:34]1)=[O:7])([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5948TributylstannaneHCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 86591949HCID 86591949, Verbindung

Produkt 1

HCID 23536894HCID 23536894, VerbindungAusbeute 83,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-[1-[2-(1,3-Dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropurin-7-yl)-phenyl]-1-methylsulfanylthiocarbonyloxymethyl]piperazine-1,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester (low polarity) (0.175 g), tributyltin hydride (0.25 g), and 2,2′-azobis(isobutyronitrile) (0.010 g) were dissolved in toluene (5 ml) under nitrogen atmosphere, and the mixture was heated to reflux for 2 hours. The reaction mixture was cooled and the solvent was removed by distillation at reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to give 0.123 g of the title compound from the elution fraction of hexane-ethyl acetate (1:1).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureto reflux for 2 hours
  3. temperatureThe reaction mixture was cooled
  4. customthe solvent was removed by distillation at reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-16033799dbbf4bf0af540394b12d32de
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07074798B2

Notizen zur Reaktion

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