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TBAF tetrahydrofuran → 20-(2-Ethyl-2-hydroxybutoxy)-1alpha,3beta-dihydroxy-20-methylpregna-5,7,16-triene

HRID 1792197
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1792197
[Si]([O:8][C@@H:9]1[C@@:36]2([CH3:37])[C:13](=[CH:14][CH:15]=[C:16]3[C@@H:35]2[CH2:34][CH2:33][C@@:32]2([CH3:38])[C@H:17]3[CH2:18][CH:19]=[C:20]2[C:21]([O:24][CH2:25][C:26]([CH2:30][CH3:31])([OH:29])[CH2:27][CH3:28])([CH3:23])[CH3:22])[CH2:12][C@@H:11]([O:39][Si](C(C)(C)C)(C)C)[CH2:10]1)(C(C)(C)C)(C)C.O1CCCC1.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>O1CCCC1>[CH2:27]([C:26]([OH:29])([CH2:30][CH3:31])[CH2:25][O:24][C:21]([CH3:23])([C:20]1[C@:32]2([CH3:38])[C@H:17]([C:16]3[C@H:35]([CH2:34][CH2:33]2)[C@:36]2([CH3:37])[C:13]([CH2:12][C@@H:11]([OH:39])[CH2:10][C@@H:9]2[OH:8])=[CH:14][CH:15]=3)[CH2:18][CH:19]=1)[CH3:22])[CH3:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11078149TBAF tetrahydrofuranHCID 696301181alpha,3beta-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20-(2-ethyl-2-hydroxybutoxy)-20-methylpregna-5,7,16-triene

Produkt 1

HCID 6963022620-(2-Ethyl-2-hydroxybutoxy)-1alpha,3beta-dihydroxy-20-methylpregna-5,7,16-trieneAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1α,3β-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20-(2-ethyl-2-hydroxybutoxy)-20-methylpregna-5,7,16-triene (32.0 mg, 0.0475 mmol), a 1M tetra-n-butylammonium fluoride tetrahydrofuran solution (0.3 ml, 0.3 mmol) and tetrahydrofuran (0.5 ml) were subjected to reaction using a procedure similar to that of Example 5(2) (reflux under heating for 16 hours), worked up and the thus obtained residue was purified by preparative thin layer chromatography (1 sheet (0.5 mm thickness), hexane:ethyl acetate:ethanol=10:5:1, developed twice) to give the titled compound (19.8 mg, 94%) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureof Example 5(2) (reflux under heating for 16 hours)
  2. customthe thus obtained residue was purified by preparative thin layer chromatography (1 sheet (0.5 mm thickness), hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-119241f1e30f4606852a9293fbdb4883
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07074777B2

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