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TBAF tetrahydrofuran → 1alpha,3beta-Dihydroxy-17-(3-hydroxy-3-methylbutylthiomethyl)androsta-5,7,16-triene

HRID 1792220
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1792220
[Si]([O:8][C@@H:9]1[C@@:26]2([CH3:27])[C:13](=[CH:14][CH:15]=[C:16]3[C@@H:25]2[CH2:24][CH2:23][C@@:21]2([CH3:22])[C@H:17]3[CH2:18][CH:19]=[C:20]2[CH2:28][S:29][CH2:30][CH2:31][C:32]([OH:35])([CH3:34])[CH3:33])[CH2:12][C@@H:11]([O:36][Si](C(C)(C)C)(C)C)[CH2:10]1)(C(C)(C)C)(C)C.O1CCCC1.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>O1CCCC1>[OH:8][C@@H:9]1[C@@:26]2([CH3:27])[C:13](=[CH:14][CH:15]=[C:16]3[C@@H:25]2[CH2:24][CH2:23][C@@:21]2([CH3:22])[C@H:17]3[CH2:18][CH:19]=[C:20]2[CH2:28][S:29][CH2:30][CH2:31][C:32]([OH:35])([CH3:34])[CH3:33])[CH2:12][C@@H:11]([OH:36])[CH2:10]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11078149TBAF tetrahydrofuranHCID 696298861alpha,3beta-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-17-(3-hydroxy-3-methylbutylthiomethyl)androsta-5,7,16-triene

Produkt 1

HCID 696305961alpha,3beta-Dihydroxy-17-(3-hydroxy-3-methylbutylthiomethyl)androsta-5,7,16-trieneAusbeute 95,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1α,3β-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-17-(3-hydroxy-3-methylbutylthiomethyl)androsta-5,7,16-triene (63.5 mg, 0.0981 mmol), a 1M tetra-n-butylammonium fluoride tetrahydrofuran solution (1 ml) and tetrahydrofuran (1 ml) were subjected to reaction using a procedure similar to that of Example 5(2) (reflux under heating for 5.5 hours), worked up and purified by preparative thin layer chromatography (2 sheets (each 0.5 mm thickness), dichloromethane:ethanol=9:1, developed once) to give the titled compound (39.2 mg, 95%) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureof Example 5(2) (reflux under heating for 5.5 hours)
  2. custompurified by preparative thin layer chromatography (2 sheets (each 0.5 mm thickness), dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5ee07af8e70c4954abdedabfc16b7f64
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07074777B2

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