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Ethylenediamine → (2-Aminoethyl)[2-methyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-pyridino[2,3-b]indolizin-4-yl]amine

HRID 1792256
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1792256
Cl[C:2]1[C:14]2[N:13]3[C:8]([C:9]([C:15]4[C:20]([CH3:21])=[CH:19][C:18]([CH3:22])=[CH:17][C:16]=4[CH3:23])=[CH:10][CH:11]=[CH:12]3)=[CH:7][C:6]=2[N:5]=[C:4]([CH3:24])[CH:3]=1.[CH2:25]([NH2:28])[CH2:26][NH2:27]>CN1C(=O)CCC1>[NH2:27][CH2:26][CH2:25][NH:28][C:2]1[C:14]2[N:13]3[C:8]([C:9]([C:15]4[C:20]([CH3:21])=[CH:19][C:18]([CH3:22])=[CH:17][C:16]=4[CH3:23])=[CH:10][CH:11]=[CH:12]3)=[CH:7][C:6]=2[N:5]=[C:4]([CH3:24])[CH:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3301EthylenediamineHCID 69661784HCID 69661784, Verbindung

Produkt 1

HCID 69661982(2-Aminoethyl)[2-methyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-pyridino[2,3-b]indolizin-4-yl]amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Heat a solution of 4-chloro-2-methyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)pyridino[2,3-b]-indolizine (0.35 g, 1.04 mmol), and ethylene diamine (0.32 g, 1.04 mmol) in dry NMP (3 mL) at 100° C. for 5 h. Pour the cooled mixture onto water (30 mL) and extract twice with EtOAc (30 mL). Wash the combined extract with brine (30 mL), dry, and evaporate in vacuo. Purify by preparative TLC (20% MeOH in CH2Cl2 with 1% ammonium hydroxide) to obtain the title compound as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. additionPour the cooled mixture onto water (30 mL)
  2. extractionextract twice with EtOAc (30 mL)
  3. washWash the
  4. extractioncombined extract with brine (30 mL)
  5. customdry
  6. customevaporate in vacuo
  7. customPurify by preparative TLC (20% MeOH in CH2Cl2 with 1% ammonium hydroxide)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b444a23c00341c5a009ee678e673ced
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07074929B2

Notizen zur Reaktion

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