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Piperazine → 7-(Methoxymethoxy)-3-(4-methoxymethoxyphenyl)-4-(9-piperazinylnonyl)-3-methylchroman

HRID 1792289
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1792289
CC1C=CC(S(O[CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH:21]2[C:30]3[C:25](=[CH:26][C:27]([O:31][CH2:32][O:33][CH3:34])=[CH:28][CH:29]=3)[O:24][CH2:23][C:22]2([C:36]2[CH:41]=[CH:40][C:39]([O:42][CH2:43][O:44][CH3:45])=[CH:38][CH:37]=2)[CH3:35])(=O)=O)=CC=1.[NH:46]1[CH2:51][CH2:50][NH:49][CH2:48][CH2:47]1.[OH-].[Na+]>O1CCOCC1>[CH3:34][O:33][CH2:32][O:31][C:27]1[CH:26]=[C:25]2[C:30]([CH:21]([CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][N:46]3[CH2:51][CH2:50][NH:49][CH2:48][CH2:47]3)[C:22]([C:36]3[CH:37]=[CH:38][C:39]([O:42][CH2:43][O:44][CH3:45])=[CH:40][CH:41]=3)([CH3:35])[CH2:23][O:24]2)=[CH:29][CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 4837PiperazineHCID 14798Sodium HydroxideHCID 154817609-{7-(Methoxymethoxy)-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-3-methylchroman-4-yl}nonyl 4-methylbenzenesulfonate

Produkt 1

HCID 220331067-(Methoxymethoxy)-3-(4-methoxymethoxyphenyl)-4-(9-piperazinylnonyl)-3-methylchromanAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

9-{7-(Methoxymethoxy)-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-3-methylchroman-4-yl}nonyl 4-methylbenzenesulfonate (540 mg, 0.843 mmol) and piperazine (2.2 g, 25.5 mmol) were dissolved in dioxane and then the mixture was refluxed for 2 hours. The mixture was cooled down to room temperature, basified to pH 13 using 5N-NaOH, and then extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered, and the organic solvent was removed under reduced pressure. The concentrate was subjected to column chromatography (methanol) to give 380 mg (yield: 81%, (3RS,4RS):(3RS,4SR)=5:4) of the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed for 2 hours
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customthe organic solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb6b609ad68141eda11b3cb0a92c7fe2
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07074819B2

Notizen zur Reaktion

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