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Dichloromethane → 4-[9-(N-t-butyloxycarbonyl-N-4,4,5,5,5-pentafluoropentylaminosulfonylamino)nonyl]-7-methoxymethoxy-3-(4-methoxymethoxyphenyl)-3-methylchroman

HRID 1792312
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1792312
C(OC([NH:8][S:9]([NH:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH:22]1[C:31]2[C:26](=[CH:27][C:28]([O:32][CH2:33][O:34][CH3:35])=[CH:29][CH:30]=2)[O:25][CH2:24][C:23]1([C:37]1[CH:42]=[CH:41][C:40]([O:43][CH2:44][O:45][CH3:46])=[CH:39][CH:38]=1)[CH3:36])(=[O:11])=[O:10])=O)(C)(C)C.[F:47][C:48]([F:57])([C:53]([F:56])([F:55])[F:54])[CH2:49][CH2:50][CH2:51]O.C1(P([C:71]2[CH:76]=[CH:75]C=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=N[C:79]([O:81]CC)=[O:80].Cl[CH2:90]Cl>C(OCC)(=O)C.CCCCCC>[C:76]([O:81][C:79]([N:12]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH:22]1[C:31]2[C:26](=[CH:27][C:28]([O:32][CH2:33][O:34][CH3:35])=[CH:29][CH:30]=2)[O:25][CH2:24][C:23]1([C:37]1[CH:42]=[CH:41][C:40]([O:43][CH2:44][O:45][CH3:46])=[CH:39][CH:38]=1)[CH3:36])[S:9]([NH:8][CH2:51][CH2:50][CH2:49][C:48]([F:57])([F:47])[C:53]([F:56])([F:55])[F:54])(=[O:10])=[O:11])=[O:80])([CH3:75])([CH3:71])[CH3:90]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 6344Dichloromethane2×HCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 5479674,4,5,5,5-Pentafluoropentan-1-olHCID 220334184-[9-(N-t-butyloxycarbonylaminosulfonylamino)nonyl]-7-methoxymethoxy-3-(4-methoxymethoxyphenyl)-3-methylchroman

Produkt 1

HCID 57251504
4-[9-(N-t-butyloxycarbonyl-N-4,4,5,5,5-pentafluoropentylaminosulfonylamino)nonyl]-7-methoxymethoxy-3-(4-methoxymethoxyphenyl)-3-methylchroman
Ausbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8058HexaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[9-(N-t-butyloxycarbonylaminosulfonylamino)nonyl]-7-methoxymethoxy-3-(4-methoxymethoxyphenyl)-3-methylchroman (5 7 mg, 0.088 mmol) in dichloromethane (2 ml) were added 4,4,5,5,5-pentafluoropentyl alcohol (15.6 mg, 0.088 mmol) and triphenylphosphine (23 mg, 0.088 mmol) at room temperature. Diethyl azodicarboxylate in dichloromethane (1 ml) was added dropwise to the reaction mixture at the same temperature until the color of the reaction solution turned to yellow, which was then stirred overnight. After the reaction was completed, the organic solvent was evaporated under reduced pressure. The crude product thus obtained was subjected to preparative TLC (n-hexane:ethyl acetate=8:2) to give the title compound (47 mg, yield 67%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customthe organic solvent was evaporated under reduced pressure
  2. customThe crude product thus obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93bee10c868143f38eb6769bca14ba9a
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07074819B2

Notizen zur Reaktion

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