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Potassium Carbonate → HCID 10453356, Verbindung

HRID 1792653
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1792653
[F:1][C:2]1[CH:16]=[CH:15][C:5]2[C:6]([CH:9]3[CH2:14][CH2:13][NH:12][CH2:11][CH2:10]3)=[N:7][O:8][C:4]=2[CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:24][CH2:25][CH2:26][O:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([C:34](=[O:36])[CH3:35])=[CH:30][CH:29]=1>C(#N)C>[F:1][C:2]1[CH:16]=[CH:15][C:5]2[C:6]([CH:9]3[CH2:10][CH2:11][N:12]([CH2:24][CH2:25][CH2:26][O:27][C:28]4[CH:33]=[CH:32][C:31]([C:34](=[O:36])[CH3:35])=[CH:30][CH:29]=4)[CH2:13][CH2:14]3)=[N:7][O:8][C:4]=2[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 8494213-(4-Piperidyl)-6-fluoro-1,2-benzisoxazoleHCID 10061000HCID 10061000, Verbindung

Produkt 1

HCID 10453356HCID 10453356, VerbindungAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-fluoro-3-(4-piperidinyl)-1,2-benzisoxazole (3.27 g, 14.8 mmoles), K2CO3(3 g), 1-[4-(3-bromopropoxy)phenyl]ethanone (4.5 g, 17.5 mmoles) in acetonitrile (60 ml) was heated at reflux for 4 hr. The solvent was removed. The residue was dissolved in dichloromethane (300 ml) and washed with water and brine, then dried over MgSO4. The crude product from the evaporated solution was purified by flash chromatography (SiO2. 60 g; eluted with 1% methanol in dichloromethane, methane 1liter). The purest fractions were combined and gave 2.8 g, 48% of 1-[4-[3-[4-(6-fluoro-1,2benzisoxazol-3-yl)-1-piperidinyl]propoxy)phenyl]ethanone, m.p.=111°-112° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 4 hr
  3. customThe solvent was removed
  4. dissolutionThe residue was dissolved in dichloromethane (300 ml)
  5. washwashed with water and brine
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. customThe crude product from the evaporated solution was purified by flash chromatography (SiO2. 60 g; eluted with 1% methanol in dichloromethane, methane 1liter)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1a145ba0c2bc4bd290e7eaba5b81f228
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
USRE039198E1

Notizen zur Reaktion

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