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Trifluoroacetic acid → 3-(3,4-Dichloro-benzyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane

HRID 1793644
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1793644
C(OC([N:8]1[CH:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:9]1[CH2:10][CH:11]([CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([Cl:23])=[C:19]([Cl:24])[CH:18]=1)[CH2:12]2)=O)(C)(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[Cl:24][C:19]1[CH:18]=[C:17]([CH:22]=[CH:21][C:20]=1[Cl:23])[CH2:16][CH:11]1[CH2:10][CH:9]2[NH:8][CH:13]([CH2:14][CH2:15]2)[CH2:12]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 69593412HCID 69593412, Verbindung

Produkt 1

HCID 220228273-(3,4-Dichloro-benzyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octaneAusbeute 98,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(3,4-Dichloro-benzyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester (0.35 g, 0.94 mmol) was stirred in 2 mL of CH2Cl2 with 0.5 mL of TFA at rt for 3 h. After being quenched with 20% NaOH to basic medium, the mixture was extracted with EtOAc. The organic layer was washed with NaCl (sat.), dried over Na2SO4 and concentrated to give 0.25 g of 3-(3,4-Dichloro-benzyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane.

Aufarbeitung

  1. customAfter being quenched with 20% NaOH to basic medium
  2. extractionthe mixture was extracted with EtOAc
  3. washThe organic layer was washed with NaCl (sat.)
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc5d6d3efe544eaeb49452f7c8ca9b47
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07081531B2

Notizen zur Reaktion

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