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2-Amino-1-butanol, (-)- → 3-{4-[6-(1-Hydroxymethyl-propylamino)-2-oxo-3-propyl-3,7-dihydro2H-purin-8-yl]-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl]-propionic acid methyl ester

HRID 1793821
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1793821
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:29])[CH2:4][CH2:5][C:6]12[CH2:13][CH2:12][C:9]([C:14]3[NH:22][C:21]4[C:20](SC)=[N:19][C:18](=[O:25])[N:17]([CH2:26][CH2:27][CH3:28])[C:16]=4[N:15]=3)([CH2:10][CH2:11]1)[CH2:8][CH2:7]2.[NH2:30][C@H:31]([CH2:34][CH3:35])[CH2:32][OH:33]>CS(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:29])[CH2:4][CH2:5][C:6]12[CH2:13][CH2:12][C:9]([C:14]3[NH:22][C:21]4[C:20]([NH:30][CH:31]([CH2:32][OH:33])[CH2:34][CH3:35])=[N:19][C:18](=[O:25])[N:17]([CH2:26][CH2:27][CH3:28])[C:16]=4[N:15]=3)([CH2:10][CH2:11]1)[CH2:8][CH2:7]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 27238562-Amino-1-butanol, (-)-2×HCID 119944193-[4-(6-Methylsulfanyl-2-oxo-3-propyl-3,7-dihydro-2H-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl]-propionic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 691473133-{4-[6-(1-Hydroxymethyl-propylamino)-2-oxo-3-propyl-3,7-dihydro2H-purin-8-yl]-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl]-propionic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

3-[4-(6-Methylsulfanyl-2-oxo-3-propyl-3,7-dihydro-2H-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl]-propionic acid methyl ester (105 mg) was dissolved in 2 mL of DMSO along with an appropriate amino alcohol (e.g., 160 uL of (R)-2-amino-1-butanol for compound 3). The reaction mixture was stirred at 150° C. for 3 h. It was then cooled to rt and purified by preparative HPLC to afford 50 mg of the titled compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureIt was then cooled to rt
  2. custompurified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e7398f86ebd47c2b797ef9a88162610
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07022686B2

Notizen zur Reaktion

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