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Hydrochloric Acid → [[2-[2-(5-Cyano-2-hydroxybenzenesulfonylamino)ethyl]-5-isopropylphenyl]amino]acetic acid

HRID 1793953
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1793953
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([OH:31])=[C:7]([S:9]([NH:12][CH2:13][CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH:21]([CH3:23])[CH3:22])=[CH:17][C:16]=2[NH:24][CH2:25][C:26]([O:28]CC)=[O:27])(=[O:11])=[O:10])[CH:8]=1)#[N:2].[OH-].[Na+].Cl>C(O)C>[C:1]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([OH:31])=[C:7]([S:9]([NH:12][CH2:13][CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH:21]([CH3:23])[CH3:22])=[CH:17][C:16]=2[NH:24][CH2:25][C:26]([OH:28])=[O:27])(=[O:10])=[O:11])[CH:8]=1)#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86595216Ethyl [[2-[2-(5-cyano-2-hydroxybenzenesulfonylamino)ethyl]-5-isopropylphenyl]amino]acetate

Produkt 1

HCID 12096026[[2-[2-(5-Cyano-2-hydroxybenzenesulfonylamino)ethyl]-5-isopropylphenyl]amino]acetic acidAusbeute 91,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1.65 g of ethyl [[2-[2-(5-cyano-2-hydroxybenzenesulfonylamino)ethyl]-5-isopropylphenyl]amino]acetate in 10 mL of ethanol was added 14 mL of 2 mol/L sodium hydroxide solution at room temperature, and the mixture was stirred at the same temperature for 3 hours. To the reaction mixture was added 15 mL of 2 mL of hydrochloric acid, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was removed under reduced pressure to give 1.416 g of [[2-[2-(5-cyano-2-hydroxybenzenesulfonylamino)ethyl]-5-isopropylphenyl]amino]acetic acid.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customThe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-51bb9c3725244512a1eff7193c2eefd8
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07022689B2

Notizen zur Reaktion

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