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Hydrochloric Acid → HCID 22221600, Verbindung

HRID 1794528
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1794528
Br[C:2]1[CH:7]=[C:6]([OH:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9]1[O:10][C:11]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([OH:18])=[CH:14][C:12]=2[CH:13]=1.[C:19]1(B(O)O)[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.Cl.[CH3:29][CH2:30][OH:31]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH2:30]([O:31][C:5]1[C:6]([OH:8])=[CH:7][C:2]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)=[C:3]([C:9]2[O:10][C:11]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([OH:18])=[CH:14][C:12]=3[CH:13]=2)[CH:4]=1)[C:29]1[CH:6]=[CH:7][CH:2]=[CH:3][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 702EthanolHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 10236546HCID 10236546, Verbindung

Produkt 1

HCID 22221600HCID 22221600, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator

Versuchsvorschrift

Compound 102 (0.23 g, 7.9 mmol) in a solution consisting of Tol/EtOH/2M Na2CO3 aq (15 mL/2 mL/15 mL) was treated with 4-benzloxy phenylboronic acid (0.12 g, 1.0 mmol) and cat Pd(PPh3)4 and heated to reflux until TLC analysis indicated complete reaction. The reaction mixture was treated with 2 N HCl aq and extracted with EtOAc. The EtOAc layer was washed with saturated NaHCO3 aq, brine and dried over MgSO4. After filtration, the residue was chromatographed on silica gel (1:4 EtOAc/hexanes) to yield the desired product as an orange solid. The orange solid thus obtained was triturated with CH2Cl2 to yield the pdt (2.4 g) as a white solid: Mp=186–187° C.; 1H NMR (DMSO-d6) δ 9.90 (br s, 1 H), 9.05 (br s, 1 H), 7.65 (d, 1 H, J=8.5 Hz), 7.51–7.31 (m, 5 H), 7.19 (d, 1 H, J=8.5 Hz), 7.17 (d, 2 H, J=8.6 Hz), 7.02 (d, 2 H, J=8.7 Hz), 6.86 (dd; 1 H, J=8.5 Hz, 2.4 Hz), 6.70 (d, 2 H, J=1.8 Hz), 6.63 (dd, 1 H, J=8.7 Hz, 2.4 Hz), 5.86 (s, 1 H), 5.14 (s, 2 H); MS 407 (M−H)−.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureto reflux until TLC analysis
  3. customreaction
  4. extractionextracted with EtOAc
  5. washThe EtOAc layer was washed with saturated NaHCO3 aq, brine
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. filtrationAfter filtration
  8. customthe residue was chromatographed on silica gel (1:4 EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4f0589e03c9b42f0a48dbe9ecefedd7a
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07022733B2

Notizen zur Reaktion

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