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2-Propanesulfonyl chloride → Propane-2-sulfonic acid (5-acetyl-2-benzyloxy-phenyl)-amide

HRID 1794716
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1794716
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:16](=[O:18])[CH3:17])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.[CH:19]([S:22](Cl)(=[O:24])=[O:23])([CH3:21])[CH3:20]>C(Cl)Cl.N1C=CC=CC=1>[C:16]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([O:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)=[C:2]([NH:1][S:22]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])(=[O:24])=[O:23])[CH:3]=1)(=[O:18])[CH3:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 824082-Propanesulfonyl chlorideHCID 155794401-(3-Amino-4-(benzyloxy)phenyl)ethanone

Produkt 1

HCID 91333667Propane-2-sulfonic acid (5-acetyl-2-benzyloxy-phenyl)-amideAusbeute 30 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 1-(3-amino-4-benzyloxy-phenyl)-ethanone (EP 0 659 737) (30 g, 125.0 mmol) in CH2Cl2 (500 mL) and pyridine (250 mL) was added dropwise isopropylsufonyl chloride (28.6, 200 mmol) at room temperature. The reaction was stirred for 3 days under nitrogen atmosphere. The mixture was diluted with CH2Cl2 (700 mL) and washed with 1N hydrochloric acid, water, dried over Na2SO4, and concentrated. The product was purified by flash silica gel chromatography eluting with ethyl acetate/hexanes to give the title compound as a white solid (13 g, 30%); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.35(d, J=6.9 Hz, 6 H), 2.56(s, 3 H), 3.25–3.45(m, 1 H), 5.18(s, 2 H), 6.75(brs, 1 H), 7.02 (d, J=8.6 Hz, 1 H), 7.30–7.50(m, 5 H), 7.70(dd, J=8.6, 2.1 Hz, 1 H), 8.18 (d, J=2.1 Hz, 1 H); MS (ES) m/z: 364.9 ((M+NH4)+, 100%; HRMS Calcd. for C18H22NO4S(MH+): 348.1264. Found: 348.1259.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1N hydrochloric acid, water
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe product was purified by flash silica gel chromatography
  5. washeluting with ethyl acetate/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ea1ba20b3164691971115698b5f3f8f
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07022716B2

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