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Toluene → HCID 11294580, Verbindung

HRID 1795825
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1795825
[C:1]1(B(O)O)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C1(C)C=CC=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[F:23][C:24]([F:51])([F:50])[C:25]1[CH:26]=[C:27]([CH:43]=[C:44]([C:46]([F:49])([F:48])[F:47])[CH:45]=1)[CH2:28][N:29]1[CH2:36][CH2:35][CH2:34][O:33][C:32]2[N:37]=[CH:38][CH:39]=[C:40](I)[C:31]=2[C:30]1=[O:42]>C(OCC)(=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O1CCOCC1>[F:23][C:24]([F:51])([F:50])[C:25]1[CH:26]=[C:27]([CH:43]=[C:44]([C:46]([F:49])([F:48])[F:47])[CH:45]=1)[CH2:28][N:29]1[CH2:36][CH2:35][CH2:34][O:33][C:32]2[N:37]=[CH:38][CH:39]=[C:40]([C:1]3[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=3)[C:31]=2[C:30]1=[O:42]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 114780954-Iodo-6-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-6,7,8,9-tetrahydro-5H-10-oxa-1,6-diazabenzocyclooctene-5-one

Produkt 1

HCID 11294580HCID 11294580, VerbindungAusbeute 80,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Phenylboronic acid (417 mg), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (132 mg), toluene (10 mL), 1,4-dioxane (5 mL), and a 2 mol/L aqueous solution of sodium carbonate (10 mL) were added to 5-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-7-iodo-6-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-6H-pyrido[2,3-b][1,5]oxazocine (1.00 g). While heated, the mixture was stirred for 7 hours under a stream of argon gas. The mixture was then diluted with ethyl acetate, was washed with a 2 mol/L aqueous solution of sodium carbonate, and was dried on anhydrous sodium sulfate. The solvent was removed and the resulting residue was recrystallized from isopropanol to obtain 5-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-6-oxo-7-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-6H-pyrido[2,3-b][1,5]oxazocine (729 mg, 80%).

Aufarbeitung

  1. temperatureWhile heated
  2. washwas washed with a 2 mol/L aqueous solution of sodium carbonate
  3. dry with materialwas dried on anhydrous sodium sulfate
  4. customThe solvent was removed
  5. customthe resulting residue was recrystallized from isopropanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-179b55e4bc744199a3830ccecd7428a4
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07030107B2

Notizen zur Reaktion

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