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Triethylamine → HCID 22180661, Verbindung

HRID 1795859
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1795859
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([S:8]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)(=[O:10])=[O:9])=[N:6][CH:7]=1.[C:17]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)#[CH:18].C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.CCOC(C)=O.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu]I>[C:19]1([C:17]#[C:18][C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]([S:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)(=[O:10])=[O:9])=[N:6][CH:7]=2)[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 10821PhenylacetyleneHCID 22180670HCID 22180670, Verbindung

Produkt 1

HCID 22180661HCID 22180661, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 5-bromo-2-(phenylsulfonyl)pyridine (6.00 g), ethynylbenzene (2.87 mL), dichlorobis(triphenylphosphine)palladium (II) (140 mg) and CuI (38 mg) in DMF (90 mL) was added triethylamine (8.42 mL) and the mixture was stirred at 60° C. for 1 h. The reaction mixture was diluted with EtOAc, washed with water and brine, dried over sodium sulfate, evaporated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (CHCl3 to CHCl3-EtOAc 10:1) to give 5-(phenylethynyl)-2-(phenylsulfonyl)pyridine (6.33 g) as a solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. customevaporated in vacuo
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (CHCl3 to CHCl3-EtOAc 10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a00a153fcc4848eeaaf33c979066d62e
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07030121B2

Notizen zur Reaktion

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