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Hydrochloric Acid → 3-(2(1H)-pyridinon-5-yl)-2-phenylpyrazolo[1,5-a] pyrazine

HRID 1795862
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1795862
C[O:2][C:3]1[N:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[C:10]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)=[N:11][N:12]3[CH:17]=[CH:16][N:15]=[CH:14][C:13]=23)=[CH:5][CH:4]=1.Cl.[OH-].[Na+]>O1CCOCC1>[NH:8]1[CH:7]=[C:6]([C:9]2[C:10]([C:18]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)=[N:11][N:12]3[CH:17]=[CH:16][N:15]=[CH:14][C:13]=23)[CH:5]=[CH:4][C:3]1=[O:2]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 9922442HCID 9922442, Verbindung

Produkt 1

HCID 99219923-(2(1H)-pyridinon-5-yl)-2-phenylpyrazolo[1,5-a] pyrazineAusbeute 86,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(6-methoxy-3-pyridinyl)-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrazine (2.36 g) and concd. HCl (7.8 mL) in 1,4-dioxane (48 mL) was stirred at 100° C. for 1 h. After cooling to room temperature, to the reaction mixture was added 5N sodium hydroxide solution and adjusted to pH 8, extracted with EtOAc, washed with brine, dried over sodium sulfate, evaporated in vacuo. The resulting solid was collected by filtration and washed with ether to give 3-(2(1H)-pyridinon-5-yl)-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrazine (1.95 g) as a solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customevaporated in vacuo
  5. filtrationThe resulting solid was collected by filtration
  6. washwashed with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-926720594a284057a367ce0adde2759c
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07030121B2

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