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2-Bromo-1-pyridin-1-ium-3-ylethanone bromide → HCID 9968105, Verbindung

HRID 1796031
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1796031
[Br-].Br[CH2:3][C:4]([C:6]1[CH:7]=[NH+:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)=O.[F:12][C:13]([F:27])([F:26])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][N:17]2[C:20]([C:23](=[S:25])[NH2:24])=[CH:21][N:22]=[C:16]2[N:15]=1>CN(C=O)C>[N:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[C:6]([C:4]2[N:24]=[C:23]([C:20]3[N:17]4[CH:18]=[CH:19][C:14]([C:13]([F:27])([F:26])[F:12])=[N:15][C:16]4=[N:22][CH:21]=3)[S:25][CH:3]=2)[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 27737112-Bromo-1-pyridin-1-ium-3-ylethanone bromideHCID 87889787HCID 87889787, Verbindung

Produkt 1

HCID 9968105HCID 9968105, VerbindungAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

3-(Bromoacetyl)pyridinium bromide (41 mg, 0.14 mmol) was added to a stirred solution of the foregoing thioamide (24 mg, 0.1 mmol) in DMF (1 ml) at room temperature under N2. The reaction was warmed to 60° C. for 1 h and then concentrated under reduced pressure while azeotroping with xylene (20 ml). The crude residue was taken up in EtOAc (50 ml), washed with saturated sodium hydrogencarbonate solution (20 ml) and concentrated under reduced pressure while dry loading onto silica. Subsequent purification by column chromatography on silica using 70% EtOAc in hexanes containing 1% Et3N and 1% MeOH as the eluent gave 3-[4-(pyridin-3-yl)thiazol-2-yl]-7-trifluoromethylimidazo[1,2-α]pyrimidine (33 mg, 97%): δH (400 MHz, d6-DMSO) 7.52-7.60 (1H, m), 7.80 (1H, d, J 7.1), 8.43 (1H, s), 8.50 (1H, dt, J 7.8 and 2.0), 8.62 (1H, m), 8.83 (1H, s), 9.39 (1H, s), 10.33 (1H, d, J 7.1); m/z (ES+) 347 (M+).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. customwhile azeotroping with xylene (20 ml)
  3. washwashed with saturated sodium hydrogencarbonate solution (20 ml)
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customwhile dry loading onto silica
  6. customSubsequent purification by column chromatography on silica using 70% EtOAc in hexanes containing 1% Et3N and 1% MeOH as the eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-532300ffcc2044c687a85765b87696c8
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07030128B2

Notizen zur Reaktion

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