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1-[[1-(2-Methylsulfanylethyl)benzimidazol-2-yl]methyl]benzotriazole → 1-[[1-(2-Methylsulfonylethyl)benzimidazol-2-yl]methyl]benzotriazole

HRID 1796120
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1796120
[CH3:1][S:2][CH2:3][CH2:4][N:5]1[C:9]2[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:8]=2[N:7]=[C:6]1[CH2:14][N:15]1[C:19]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:18]=2[N:17]=[N:16]1.[OH2:24].[OH2:25].O.O.O.O.C1(=O)OOOOC(=O)C2=CC=CC=C12.[Mg]>CN(C)C=O.CCOC(C)=O>[CH3:1][S:2]([CH2:3][CH2:4][N:5]1[C:9]2[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:8]=2[N:7]=[C:6]1[CH2:14][N:15]1[C:19]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:18]=2[N:17]=[N:16]1)(=[O:25])=[O:24]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 52720151-[[1-(2-Methylsulfanylethyl)benzimidazol-2-yl]methyl]benzotriazoleHCID 86596527CID 86596527

Produkt 1

HCID 52720171-[[1-(2-Methylsulfonylethyl)benzimidazol-2-yl]methyl]benzotriazoleAusbeute 41 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-[1-(2-Methylthio-ethyl)-1H-benzimidazol-2-ylmethyl]-1H-benzotriazole (100 mg, 0.309 mmol) was dissolved in anhydrous N,N-dimethylformamide (5 mL). Magnesium monoperoxy phthalate hexahydrate (611 mg, 1.24 mmol) was added and the reaction mixture was stirred at room temperature overnight under N2. The solvent was stripped under reduced pressure. The yellow oily residue was taken up in EtOAc (100 mL) and washed with water (2×50 mL) dried over magnesium sulfate, filtered and evaporated. Column chromatography on silica gel (EtOAc) gave 45 mg (41%) of the title compound as an oil.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (2×50 mL)
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a138bb9ba5f6417ab80a6186e5590175
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07030140B2

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