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Triphenylphosphine → 4-(1-t-Butoxycarbonylpiperidin-4-yloxy)-3-chloronitrobenzene

HRID 1796196
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1796196
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([OH:14])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Cl:15][C:16]1[CH:21]=[C:20]([N+:22]([O-:24])=[O:23])[CH:19]=[CH:18][C:17]=1O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>ClCCl.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([O:14][C:17]2[CH:18]=[CH:19][C:20]([N+:22]([O-:24])=[O:23])=[CH:21][C:16]=2[Cl:15])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 12074NitrofunginHCID 643502Tert-butyl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 221810984-(1-t-Butoxycarbonylpiperidin-4-yloxy)-3-chloronitrobenzeneAusbeute 80,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 220568
ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-t-butoxycarbonyl-4-hydroxypiperidine (3.32 g), 2-chloro-4-nitrophenol (2.36 g) and triphenylphosphine (5.11 g) in dichloromethane (60 ml), diethyl azodicarboxylate (3.10 ml) was added dropwise with stirring under ice-cooling, and the resulting mixture was stirred at room temperature for 18 hours and then evaporated in vacuo. The residue obtained was purified by chromatography on a silica gel column using a mixed solvent of hexane and ethyl acetate (5:2) as the eluent to afford the title compound (3.90 g, yield: 76%) as a pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. stirringthe resulting mixture was stirred at room temperature for 18 hours
  3. customevaporated in vacuo
  4. customThe residue obtained
  5. customwas purified by chromatography on a silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e3a748eb73f4746ba9214dced3c8128
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07030138B2

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