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Dichloromethane → 5,6-Dimethoxy-4-(4-phenoxy-phenylamino)-pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carbonitrile

HRID 1796639
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1796639
[OH:1][C:2]1[C:3]([O:27][CH3:28])=[C:4]2[C:9]([NH:10][C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)=[CH:13][CH:12]=3)=[C:8]([C:24]#[N:25])[CH:7]=[N:6][N:5]2[CH:26]=1.S(OC)(O[CH3:33])(=O)=O.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C(Cl)Cl>CC(C)=O>[CH3:28][O:27][C:3]1[C:2]([O:1][CH3:33])=[CH:26][N:5]2[C:4]=1[C:9]([NH:10][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:14]([O:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)=[CH:15][CH:16]=1)=[C:8]([C:24]#[N:25])[CH:7]=[N:6]2
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 6497Dimethyl SulfateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 221796556-Hydroxy-5-methoxy-4-(4-phenoxy-phenylamino)-pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 221796025,6-Dimethoxy-4-(4-phenoxy-phenylamino)-pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carbonitrileAusbeute 88,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of compound from Example 399 (14 mg, 0.038 mmol), dimethyl sulfate (4 μl, 0.042 mmol), K2CO3 (14 mg, 0.101 mmol) in acetone (0.5 ml) was stirred at rt overnight. After regular workup, the title compound (13 mg, 88%) was obtained after silica gel flash column chromatography (100% CH2Cl2). LCMS Found: (M+H)+=387.1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c8d19d4128445d29015e5c3110982b9
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07030112B2

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