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Hydrochloric Acid → Ethyl 2-(4-chloro-1,6-dihydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-3-yl)acetate

HRID 1798055
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1798055
[Cl:1][C:2]1[C:10]2[CH:9]([CH2:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])[O:8][B:7]([OH:17])[C:6]=2[CH:5]=[C:4]([O:18]C2CCCCO2)[CH:3]=1.Cl>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[C:10]2[CH:9]([CH2:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])[O:8][B:7]([OH:17])[C:6]=2[CH:5]=[C:4]([OH:18])[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 67253718Ethyl 2-(4-chloro-1-hydroxy-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-3-yl)acetate

Produkt 1

HCID 58292598Ethyl 2-(4-chloro-1,6-dihydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-3-yl)acetateAusbeute 60,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the crude ethyl 2-(4-chloro-1-hydroxy-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl-oxy)-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-3-yl)acetate in THF (3 mL) was added concentrated HCl (1.5 mL) at 0° C. and the mixture was stirred at 0° C. for 30 min. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography on silica gel (EtOAc/PE=1:1) to give the title compound as a yellow oil (580 mg. Yield: 60.2%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ9.94 (d, J=2.8 Hz, 1H), 9.39 (s, 1H), 7.07-7.08 (d, J=2.0 Hz, 1H), 6.92-6.92 (d, J=2.0 Hz, 1H), 5.40-5.48 (m, 1H), 3.19-3.23 (m, 1H), 2.34-2.40 (m, 1H), 1.31-1.50 (m, 5H); MS (ESI) m/z=271 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by column chromatography on silica gel (EtOAc/PE=1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d8b060a7b6c40b4ba979875ae4a98c7
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08343944B2

Notizen zur Reaktion

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