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Hydrochloric Acid → HCID 58292863, Verbindung

HRID 1798285
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1798285
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:18])[CH2:5][CH:6]1[O:10][B:9]([OH:11])[C:8]2[CH:12]=[C:13]([OH:17])[CH:14]=[C:15]([CH3:16])[C:7]1=2)[CH3:2].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].[C:25]([O:29][C:30]([C:32]1[S:36][C:35](Cl)=[N:34][CH:33]=1)=[O:31])([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26].Cl>CN(C=O)C>[C:25]([O:29][C:30]([C:32]1[S:36][C:35]([O:17][C:13]2[CH:14]=[C:15]([CH3:16])[C:7]3[CH:6]([CH2:5][C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:18])[O:10][B:9]([OH:11])[C:8]=3[CH:12]=2)=[N:34][CH:33]=1)=[O:31])([CH3:28])([CH3:26])[CH3:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10796Cesium carbonateHCID 24229786tert-Butyl 2-chloro-1,3-thiazole-5-carboxylateHCID 58292549Ethyl 2-(1,6-dihydroxy-4-methyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-3-yl)acetate

Produkt 1

HCID 58292863HCID 58292863, VerbindungAusbeute 95,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (1,6-dihydroxy-4-methyl-1,3-dihydro-benzo[c][1,2]oxaborol-3-yl)-acetic acid ethyl ester (2 g, 8 mmol), Cs2CO3 (7.82 g, 24 mmol) and t-butyl-2-chloro-1,3-thiazole-5-carboxylate (2.64 g, 12 mmol) in DMF (20 mL) was heated at 80° C. for 1 h. The reaction mixture was cooled down and acidified to pH 3 with 6N HCl, extracted with ethyl acetate and washed with water and brine. The organic layer was dried by Na2SO4 and concentrated. The residue was purified by column chromatography (silica, Hexanes/EA=8:2, then DCM/MeOH=9:1) affording the title compound (3.3 g, 89%) as a light yellow solid. 1H NMR (CDCl3) δ 8.01 (s, 1H), 7.46 (d, 1H), 7.18 (d, 1H), 5.68 (dd, 1H), 4.21 (q, 2H), 3.11 (dd, 1H), 2.44 (m, 1H), 2.39 (s, 3H), 1.56 (s, 9H), 1.24 (t, 3H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled down
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialThe organic layer was dried by Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by column chromatography (silica, Hexanes/EA=8:2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-476dd4c7ee244a4c8a250755c1ab0c56
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08343944B2

Notizen zur Reaktion

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