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Trifluoroacetic acid → 2-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-3-hydroxy-5-(4-iodophenyl)pentanoic acid

HRID 1798785
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1798785
FC(F)(F)C(O)=O.[O:8]=[C:9]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:11](=[O:18])[N:10]1[CH2:19][CH2:20][CH:21]([CH:29]([O:39]CC1C=CC(OC)=CC=1)[CH2:30][CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([I:38])=[CH:34][CH:33]=1)[C:22]([O:24]C(C)(C)C)=[O:23]>ClCCl>[O:8]=[C:9]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:11](=[O:18])[N:10]1[CH2:19][CH2:20][CH:21]([CH:29]([OH:39])[CH2:30][CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([I:38])=[CH:34][CH:33]=1)[C:22]([OH:24])=[O:23]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 578870191,1-Dimethylethyl 2-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-5-(4-iodophenyl)-3-({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)pentanoate

Produkt 1

HCID 578870292-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-3-hydroxy-5-(4-iodophenyl)pentanoic acidAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trifluoroacetic acid (5 mL) was added in one portion to a stirred solution of 1,1-dimethylethyl 2-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-5-(4-iodophenyl)-3-({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)pentanoate (261 mg, 0.390 mmol) in dichloromethane (5 mL) at room temperature under nitrogen. The resulting solution was stirred for 45 min then the volatiles evaporated to give the title compound (192 mg, 100%) as a yellow solid which was a mixture of diastereomers. LC/MS: 3.32 min; z/e 493, calcd (M+1) 493. 1H NMR (400 MHz: CDCl3): 7.85 (4H), 7.55 (2H), 6.95 (2H), 4.90 (1H), 3.80-3.50 (3H), 2.70-2.20 (3H), 1.85 (2H), 1.55 (2H).

Aufarbeitung

  1. customthe volatiles evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-07930cfeec2f4f68b0f77cbba761d601
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08343986B2

Notizen zur Reaktion

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