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Glycolic Acid → (S,S)-1-{5-[4-(Benzothiazol-2-yloxy)-benzyl]-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl}-2-hydroxy-ethanone

HRID 1799064
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1799064
Cl.[C@H:2]12[CH2:8][C@H:5]([NH:6][CH2:7]1)[CH2:4][N:3]2[CH2:9][C:10]1[CH:25]=[CH:24][C:13]([O:14][C:15]2[S:16][C:17]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:18]=3[N:19]=2)=[CH:12][CH:11]=1.[C:26](O)(=[O:29])[CH2:27][OH:28].Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.CCN(CC)CC>C(Cl)Cl>[S:16]1[C:17]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:18]=2[N:19]=[C:15]1[O:14][C:13]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH2:9][N:3]2[CH2:4][C@@H:5]3[CH2:8][C@H:2]2[CH2:7][N:6]3[C:27](=[O:28])[CH2:26][OH:29])=[CH:25][CH:24]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 757Glycolic AcidHCID 8471TriethylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 67207143(S,S)-2-[4-(2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl)-phenoxy]-benzothiazole hydrochloride

Produkt 1

HCID 67206856(S,S)-1-{5-[4-(Benzothiazol-2-yloxy)-benzyl]-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl}-2-hydroxy-ethanone
Ausbeute 55,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred suspension of (S,S)-2-[4-(2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl)-phenoxy]-benzothiazole hydrochloride (1.6 g, 3.9 mmol), glycolic acid (600 mg, 7.8 mmol), and 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (1.5 g, 7.8 mmol) in CH2Cl2 (15 mL) was added Et3N (2.7 mL, 19.5 mmol). The resulting solution was then stirred at rt for 16 h. The resulting white suspension was partitioned between CH2Cl2 (600 mL) and satd. aq. NaHCO3 (100 mL). The organic layer was separated, dried (Na2SO4), filtered and concentrated. Purification by silica gel flash chromatography (0% to 5% CH3OH in CH2Cl2) afforded the title compound as a white solid (853 mg, 55%). MS (ESI): mass calcd. for C21H21N3O3S, 395.13; m/z found, 396.2 [M+H]+. 1H NMR (500 MHz, CDCl3, mixture of rotamers): 7.73 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.67 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.41 (m, 2H), 7.38 (m, 1H), 7.32 (br m, 2H), 7.28 (m, 1H), 4.83 (br m, 0.5H), 4.21 (br d, J=14.5 Hz, 0.5H), 4.10-3.99 (br m, 2H), 3.80 (br d, J=11.7 Hz, 0.5H), 3.76 (d, J=13.8 Hz, 2H), 3.61 (br s, 1H), 3.50 (br s, 0.5H), 3.48-3.45 (m, 0.5H), 3.42 (br s, 0.5H), 3.39-3.35 (m, 0.5H), 3.23 (dd, J=9.2, 2.3 Hz, 0.5H), 3.01 (dd, J=9.7, 2.1 Hz, 0.5H), 2.90 (dd, J=9.8, 2.2 Hz, 0.5H), 2.81-2.77 (m, 0.5H), 2.58 (dd, J=9.7, 1.2 Hz, 0.5H), 2.07-2.01 (m, 0.5H), 2.00-1.96 (m, 0.5H), 1.80 (d, J=9.8 Hz, 0.5H), 1.70 (d, J=10.0 Hz, 0.5H).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting white suspension was partitioned between CH2Cl2 (600 mL)
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customPurification by silica gel flash chromatography (0% to 5% CH3OH in CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-52f734b2648b44a79c96373f6248d255
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08344008B2

Notizen zur Reaktion

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