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Trimethylsilylacetylene → 6-(4-chlorobenzoyl)-1-methyl-4-(3-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one

HRID 1799167
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1799167
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[C:17]3[C:12](=[N:13][CH:14]=[C:15]([C:18](=[O:26])[C:19]4[CH:24]=[CH:23][C:22]([Cl:25])=[CH:21][CH:20]=4)[CH:16]=3)[N:11]([CH3:27])[C:10](=[O:28])[CH:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[Si:29]([C:33]#[CH:34])([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30]>C1COCC1.CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[Cu]I>[Cl:25][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:19]([C:18]([C:15]2[CH:16]=[C:17]3[C:12](=[N:13][CH:14]=2)[N:11]([CH3:27])[C:10](=[O:28])[CH:9]=[C:8]3[C:4]2[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([C:34]#[C:33][Si:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])[CH:3]=2)=[O:26])=[CH:20][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 708825154-(3-bromophenyl)-6-(4-chlorobenzoyl)-1-methyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 674288306-(4-chlorobenzoyl)-1-methyl-4-(3-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-oneAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of compound I (1 g, 2.21 mmol) in THF (10.0 mL), TEA (4 mL) was added followed by (PPh3)4Pd (0.25 g, 0.22 mmol) and CuI (42 mg, 0.22 mmol). The mixture was degassed using N2 for 30 min and TMS-acetylene (0.92 g, 6.64 mmol) was added. The mixture was heated in a microwave oven at 60° C. for 30 min. The reaction mixture was diluted with EtOAc (25 mL) and passed through a pad of celite. The filtrate was concentrated. Purification of the crude product provided 825 mg (80%) of compound J.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was degassed
  2. customfor 30 min
  3. concentrationThe filtrate was concentrated
  4. customPurification of the crude product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bfc77b2325be41759c33360caf200a9f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08343996B2

Notizen zur Reaktion

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