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Sodium (1r,5s,6s)-6-((1r)-1-hydroxyethyl)-2-[[(z)-2-(4-hydroxymethyl-thiazol-5-yl)ethen-1-yl]thio]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate → HCID 69468939, Verbindung

HRID 1799749
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1799749
[CH:1]([N:4]([CH:10]([CH3:12])[CH3:11])[C:5](=[O:9])[O:6][CH2:7]Cl)([CH3:3])[CH3:2].[OH:13][C@@H:14]([C@H:16]1[C:36](=[O:37])[N:18]2[C:19]([C:33]([O-:35])=[O:34])=[C:20]([S:23]/[CH:24]=[CH:25]\[C:26]3[S:30][CH:29]=[N:28][C:27]=3[CH2:31][OH:32])[C@H:21]([CH3:22])[C@H:17]12)[CH3:15].[Na+]>>[OH:13][C@@H:14]([C@H:16]1[C:36](=[O:37])[N:18]2[C:19]([C:33]([O:35][CH2:7][O:6][C:5]([N:4]([CH:10]([CH3:12])[CH3:11])[CH:1]([CH3:3])[CH3:2])=[O:9])=[O:34])=[C:20]([S:23]/[CH:24]=[CH:25]\[C:26]3[S:30][CH:29]=[N:28][C:27]=3[CH2:31][OH:32])[C@H:21]([CH3:22])[C@H:17]12)[CH3:15]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 23676797Sodium (1r,5s,6s)-6-((1r)-1-hydroxyethyl)-2-[[(z)-2-(4-hydroxymethyl-thiazol-5-yl)ethen-1-yl]thio]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylateHCID 85789591HCID 85789591, Verbindung

Produkt 1

HCID 69468939HCID 69468939, VerbindungAusbeute 48,7 %

Versuchsvorschrift

In the same manner as in step b) in Example 125, 150 mg of the title compound was prepared from 133 mg of chloromethyl N,N-diisopropylcarbamate and 231 mg of sodium (1R,5S,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-2-[[(Z)-2-(4-hydroxymethylthiazol-5-yl)ethen-1-yl]thio]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c841e1e66e44968b769b6618f2c4d88
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08344154B2

Notizen zur Reaktion

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