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Methyl iodide → 9-(3-Chloro-4-fluorobenzyl)-7-hydroxy-2-methyl-3,4,10,11-tetrahydro-2H-pyrazino[2,1-a]-2,6-naphthyridine-1,6,8(9H)-trione

HRID 18001
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 18001
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:24]=[CH:25][C:26]=1[F:27])[CH2:5][N:6]1[CH2:15][CH2:14][C:13]2[C:8](=[C:9]([OH:22])[C:10](=[O:21])[N:11]3[CH2:19][CH2:18][NH:17][C:16](=[O:20])[C:12]3=2)[C:7]1=[O:23].[H-].[Na+].[CH3:30]I>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:24]=[CH:25][C:26]=1[F:27])[CH2:5][N:6]1[CH2:15][CH2:14][C:13]2[C:8](=[C:9]([OH:22])[C:10](=[O:21])[N:11]3[CH2:19][CH2:18][N:17]([CH3:30])[C:16](=[O:20])[C:12]3=2)[C:7]1=[O:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 593447509-(3-Chloro-4-fluorobenzyl)-7-hydroxy-3,4,10,11-tetrahydro-2H-pyrazino[2,1-a]-2,6-naphthyridine-1,6,8(9H)-trione

Produkt 1

HCID 593447359-(3-Chloro-4-fluorobenzyl)-7-hydroxy-2-methyl-3,4,10,11-tetrahydro-2H-pyrazino[2,1-a]-2,6-naphthyridine-1,6,8(9H)-trione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 9-(3-chloro-4-fluorobenzyl)-7-hydroxy-3,4,10,11-tetrahydro-2-H-pyrazino[2,1-a]-2,6-naphthyridine-1,6,8(9H)-trione (53 mg, 0.14 mmol; Example 5), and sodium hydride (12.3 mg; 60% dispersion in oil) in DMF (2 mL) was stirred at 0° C. for 20 minutes. To the resultant solution, methyl iodide (96 mg, 0.68 mmol) was added and the reaction mixture was heated at 40° C. for four hours. The reaction mixture was quenched with methanol and concentrated under vacuum. The residue was purified by reverse phase high pressure liquid chromatography. Collection and lyophilization of appropriate fractions provided the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was heated at 40° C. for four hours
  2. customThe reaction mixture was quenched with methanol
  3. concentrationconcentrated under vacuum
  4. customThe residue was purified by reverse phase high pressure liquid chromatography
  5. customCollection and lyophilization of appropriate fractions

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bba0d4c888e8484ea453ad70fd36bfbb
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07741315B2

Notizen zur Reaktion

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