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Dimethyl Sulfoxide → HCID 59321452, Verbindung

HRID 1800824
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1800824
[Cl:1][C:2]1[C:7]([Cl:8])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:9][C:10]#[N:11].Cl[CH2:13][CH2:14][N:15]([CH2:23][CH2:24]Cl)[C:16](=[O:22])[O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19].C(=O)([O-])[O-].CS(C)=O>C(OCC)(=O)C>[C:10]([C:9]1([C:3]2[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[C:7]([Cl:8])[C:2]=2[Cl:1])[CH2:24][CH2:23][N:15]([C:16]([O:17][C:18]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:21])=[O:22])[CH2:14][CH2:13]1)#[N:11]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 19660Carbonate IonHCID 229020Benzeneacetonitrile, 2,3-dichloro-HCID 11230235N-BOC-N,N-Bis(2-chloroethyl)amine

Produkt 1

HCID 59321452HCID 59321452, VerbindungAusbeute 58,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(2,3-dichlorophenyl)acetonitrile (2.49 g crude, est. 83% purity, 11 mmol), 2.70 g tert-butyl bis(2-chloroethyl)carbamate (J. Med. Chem. 1992, 35, 11, 2033-2039) (11 mmol), 19.5 g aesium carbonate (60 mmol) and 200 ml DMSO were combined in a round bottom flask and stirred at room temperature for 4 days. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and the organic layer washed with 1M aq. KHSO4 solution, and then saturated aq. NaHCO3 solution, then brine. The organic layer was dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. The product was purified by column chromatography on silica, using a gradient from 5% to 35% ethyl acetate in hexanes as eluent. 2.3 g of the title compound were isolated as an oil (59% yield)

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer washed with 1M aq. KHSO4 solution
  2. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe product was purified by column chromatography on silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca44cc99ca3346389606882531aa7c25
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08343999B2

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