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Benzocaine → 4-[(5-Bromo-pyridin-3-ylmethylene)-amino]-benzoic acid ethyl ester

HRID 1800964
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1800964
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:12])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([NH2:11])=[CH:7][CH:6]=1)[CH3:2].[Br:13][C:14]1[CH:15]=[C:16]([CH:20]=O)[CH:17]=[N:18][CH:19]=1>C1(C)C=CC=CC=1.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:12])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([N:11]=[CH:20][C:16]2[CH:17]=[N:18][CH:19]=[C:14]([Br:13])[CH:15]=2)=[CH:7][CH:6]=1)[CH3:2]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2337BenzocaineHCID 27847345-Bromo-3-pyridinecarboxaldehyde

Produkt 1

HCID 674404764-[(5-Bromo-pyridin-3-ylmethylene)-amino]-benzoic acid ethyl esterAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-amino-benzoic acid ethyl ester (8.06 g, 49 mmol), 5-bromo-pyridine-3-carbaldehyde (10 g, 54 mmol) and p-toluenesulfonic acid (190 mg, 1 mmol) in toluene (300 mL) was heated to reflux for 12 h. Then the reaction mixture cooled to room temperature. The solvent was removed in vacuo and the residue was washed with ether to afford 4-[(5-bromo-pyridin-3-ylmethylene)-amino]-benzoic acid ethyl ester (16.3 g, 100%) as a light yellow solid: LC/MS m/e calcd for C15H13BrN2O2 (M+H)+: 334.19, observed: 334.1.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux for 12 h
  3. customThe solvent was removed in vacuo
  4. washthe residue was washed with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca7c1f4b39fa4524bcf5108c98ff07fc
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08344137B2

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