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Hydrochloric Acid → Methyl 2-(3-amino-4-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylate

HRID 1801274
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1801274
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[C:17]([CH3:19])([CH3:18])[CH2:16][C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])[CH:14]=3)[NH:9]2)=[CH:4][C:3]=1[N+:24]([O-])=O.Cl>C(O)C.O.[Fe]>[NH2:24][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:8]2[C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH2:16][C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])[CH:14]=3)[NH:9]2)[CH:6]=[CH:7][C:2]=1[Cl:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 67443541Methyl 2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 67441358Methyl 2-(3-amino-4-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylateAusbeute 15,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925IronKatalysator
HCID 19096565
Water ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylate (2.82 g, 7.53 mmol) in ethanol/water (30 mL/7.5 mL) was added 0.5 mL of concentrated hydrochloric acid solution and iron powder (4.21 g, 75.3 mmol). The resultant mixture was stirred and heated to reflux for 4 h. LC-MS showed the reaction was complete. The reaction mixture was cooled to room temperature and filtered. The filtrate was evaporated and the residue was purified by column chromatography on silica gel to afford 400 mg of methyl 2-(3-amino-4-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylate as a solid. Yield: 15%.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureto reflux for 4 h
  3. filtrationfiltered
  4. customThe filtrate was evaporated
  5. customthe residue was purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d411316bb604cb29dd64ee1306239c4
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08344137B2

Notizen zur Reaktion

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