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Sodium Hydroxide → 2-(3-(2-Chloro-4-fluorobenzamido)-4-fluorophenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylic acid

HRID 1801306
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1801306
[Cl:1][C:2]1[CH:33]=[C:32]([F:34])[CH:31]=[CH:30][C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([CH:14]2[C:23]([CH3:25])([CH3:24])[CH2:22][C:21]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=[C:19]([C:26]([O:28]C)=[O:27])[CH:20]=3)[NH:15]2)[CH:10]=[CH:11][C:12]=1[F:13])=[O:5].[OH-].[Na+]>CO>[Cl:1][C:2]1[CH:33]=[C:32]([F:34])[CH:31]=[CH:30][C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([CH:14]2[C:23]([CH3:25])([CH3:24])[CH2:22][C:21]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=[C:19]([C:26]([OH:28])=[O:27])[CH:20]=3)[NH:15]2)[CH:10]=[CH:11][C:12]=1[F:13])=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 67440538Methyl 2-(3-(2-chloro-4-fluorobenzamido)-4-fluorophenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 674407332-(3-(2-Chloro-4-fluorobenzamido)-4-fluorophenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylic acidAusbeute 72,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 2-(3-(2-chloro-4-fluorobenzamido)-4-fluorophenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylate (100 mg, 0.2 mmol), 3.1 mL aqueous solution of sodium hydroxide (124 mg, 3.1 mmol) in 5 mL methanol was stirred at reflux for 1 h. LC-MS indicated that the starting material was consumed completely. The solvent was removed by reduced pressure. The residue was purified by column chromatography (petroleum ether/ethyl acetate=1:1) to afford 68 mg of 2-(3-(2-chloro-4-fluorobenzamido)-4-fluorophenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylic acid as a pale yellow solid; yield: 72.3%. MS (ESI+APCI) M+1=471.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 1 h
  2. customwas consumed completely
  3. customThe solvent was removed by reduced pressure
  4. customThe residue was purified by column chromatography (petroleum ether/ethyl acetate=1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d312e86c5904274a0e926a06c2d3068
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08344137B2

Notizen zur Reaktion

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