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6-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid → 5-{5-[6-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-[1,2,4]oxadiazol-3-yl}-thiophene-2-sulfonic acid amide

HRID 1801817
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1801817
[F:1][C:2]([F:22])([F:21])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]3[N:13]([C:15]([C:18](O)=[O:19])=[CH:16][N:17]=3)[CH:14]=2)=[CH:5][CH:4]=1.O[NH:24][C:25]([C:27]1[S:28][C:29]([S:32](=[O:35])(=[O:34])[NH2:33])=[CH:30][CH:31]=1)=[NH:26]>>[F:21][C:2]([F:1])([F:22])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]3[N:13]([C:15]([C:18]4[O:19][N:26]=[C:25]([C:27]5[S:28][C:29]([S:32]([NH2:33])(=[O:35])=[O:34])=[CH:30][CH:31]=5)[N:24]=4)=[CH:16][N:17]=3)[CH:14]=2)=[CH:5][CH:4]=1
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Komponenten

3

Edukt 2

HCID 666501476-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acidHCID 178513361HCID 178513361, Verbindung

Produkt 1

HCID 160682485-{5-[6-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-[1,2,4]oxadiazol-3-yl}-thiophene-2-sulfonic acid amide

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from 6-(4-trifluoromethyl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid (example C.35) (153 mg, 0.5 mmol) and N-hydroxy-5-sulfamoyl-thiophene-2-carboxamidine (example B.2) (166 mg, 0.75 mmol) according to general procedure II. Obtained after trituration with water and further purification by crystallization (heptane/diethyl ether) as an off-white solid (179 mg, 83%). MS (ISP) 492.2 [(M+H)+]; mp 280° C.

Aufarbeitung

  1. customObtained after trituration
  2. customwith water and further purification
  3. customby crystallization (heptane/diethyl ether) as an off-white solid (179 mg, 83%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da8d41db1cc94558bf3c4b005799d727
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08349844B2

Notizen zur Reaktion

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