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6-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid → 5-{5-[6-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-[1,2,4]oxadiazol-3-yl}-pyridin-2-ylamine

HRID 1801819
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1801819
[F:1][C:2]([F:22])([F:21])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]3[N:13]([C:15]([C:18]([OH:20])=O)=[CH:16][N:17]=3)[CH:14]=2)=[CH:5][CH:4]=1.[NH2:23][C:24]1[CH:33]=[CH:32][C:27]([C:28]([NH:30]O)=[NH:29])=[CH:26][N:25]=1>>[F:22][C:2]([F:21])([F:1])[C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]3[N:13]([C:15]([C:18]4[O:20][N:30]=[C:28]([C:27]5[CH:32]=[CH:33][C:24]([NH2:23])=[N:25][CH:26]=5)[N:29]=4)=[CH:16][N:17]=3)[CH:14]=2)=[CH:7][CH:8]=1
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Komponenten

3

Edukt 2

HCID 666501476-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acidHCID 178513347HCID 178513347, Verbindung

Produkt 1

HCID 160682505-{5-[6-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-[1,2,4]oxadiazol-3-yl}-pyridin-2-ylamine

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from 6-(4-trifluoromethyl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid (example C.35) (153 mg, 0.5 mmol) and 6-amino-N-hydroxy-nicotinamidine (example B.4) (114 mg, 0.75 mmol) according to general procedure II. Obtained after flash chromatography on silica gel (ethyl acetate) and further purification by crystallization (MeOH/diethyl ether) as a white solid (27 mg, 13%). MS (ISP) 423.3 [(M+H)+]; mp 258° C.

Aufarbeitung

  1. customObtained after flash chromatography
  2. customon silica gel (ethyl acetate) and further purification
  3. customby crystallization (MeOH/diethyl ether) as a white solid (27 mg, 13%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7434bd79814f4412adeb49eaddb303db
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08349844B2

Notizen zur Reaktion

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