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8-Hydroxyquinoline → N-((1-(4-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)phenyl)-1H-imidazol-4-yl)methyl)-5-chlorothiophene-2-carboxamide

HRID 1802640
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1802640
[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5]([C:7]([NH:9][CH2:10][C:11]2[N:12]=[CH:13][N:14]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19](I)=[CH:18][CH:17]=3)[CH:15]=2)=[O:8])=[CH:4][CH:3]=1.[C:23]([NH:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][NH:30][C:29](=[O:33])[N:28]=1)(=[O:25])[CH3:24].OC1C=CC=C2C=1N=CC=C2.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CS(C)=O.[Cu]I>[C:23]([NH:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][N:30]([C:19]2[CH:20]=[CH:21][C:16]([N:14]3[CH:15]=[C:11]([CH2:10][NH:9][C:7]([C:5]4[S:6][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=4)=[O:8])[N:12]=[CH:13]3)=[CH:17][CH:18]=2)[C:29](=[O:33])[N:28]=1)(=[O:25])[CH3:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 19238-HydroxyquinolineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 249868975-Chloro-N-((1-(4-iodophenyl)-1H-imidazol-4-yl)methyl)thiophene-2-carboxamideHCID 178474340HCID 178474340, Verbindung

Produkt 1

HCID 24760162N-((1-(4-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)phenyl)-1H-imidazol-4-yl)methyl)-5-chlorothiophene-2-carboxamide
Ausbeute 3,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-chloro-N-((1-(4-iodophenyl)-1H-imidazol-4-yl)methyl)thiophene-2-carboxamide 1-6 (80 mg, 0.18 mmol), N4-acetylcytosine (65 mg, 0.42 mmol), 8-hydroxyquinoline (12 mg, 0.083 mmol) and K2CO3 (60 mg, 0.43 mmol) in DMSO (2 mL) was degassed with Ar before being charged with CuI (15 mg, 0.079 mmol). The mixture in a sealed tube was heated at 130° C. overnight. The mixture was then purified by HPLC to give the titled compound (3 mg). MS 469.3 and 471.2 (M+H, Cl pattern).

Aufarbeitung

  1. customwas degassed with Ar
  2. customThe mixture was then purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c99cd632d6941c98b05f3fd0610142e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08349873B2

Notizen zur Reaktion

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