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Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1) → N-[2-(2-Benzyl-7,8-dihydro-6H-indeno[5,4-d][1,3]oxazol-8-yl)ethyl]acetamide

HRID 1802725
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1802725
[C:1]([NH:4][CH2:5][CH2:6][CH:7]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([NH:17][C:18](=O)[CH2:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[C:14]=2[OH:16])[CH2:9][CH2:8]1)(=[O:3])[CH3:2].C1(C)C=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=1.[NH+]1C=CC=CC=1>C1(C)C(C)=CC=CC=1>[CH2:19]([C:18]1[O:16][C:14]2[C:15]3[CH:7]([CH2:6][CH2:5][NH:4][C:1](=[O:3])[CH3:2])[CH2:8][CH2:9][C:10]=3[CH:11]=[CH:12][C:13]=2[N:17]=1)[C:20]1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 466102Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1)HCID 57781256N-{3-[2-(Acetylamino)ethyl]-4-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl}-2-phenylacetamide

Produkt 1

HCID 57781240N-[2-(2-Benzyl-7,8-dihydro-6H-indeno[5,4-d][1,3]oxazol-8-yl)ethyl]acetamideAusbeute 28 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7237O-XyleneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-{3-[2-(Acetylamino)ethyl]-4-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl}-2-phenylacetamide (29.0 mg, 0.0823 mmol) and pyridinium p-toluenesulfonate (4.1 mg, 0.0164 mmol) were heated under reflux in xylene (2 mL) for 2.5 hr. The solvent was evaporated under reduced pressure and the residue was purified by silica gel column chromatography (NH, ethyl acetate/hexane=30/70→60/40) to give the title compound (7.7 mg, yield 28%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (NH, ethyl acetate/hexane=30/70→60/40)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1732b367d3e444f580c5581020080cbd
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08349879B2

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