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Imidazole → HCID 59543005, Verbindung

HRID 1802813
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1802813
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[C:9]([NH:11][CH:12]3[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]3)[CH:10]=1)[NH:7][C:6]([C:18]1[S:19][CH2:20][C@@H:21]([CH2:23][CH2:24]O)[N:22]=1)=[CH:5]2.N1C=CN=C1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[I:50]I>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[C:9]([NH:11][CH:12]3[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]3)[CH:10]=1)[NH:7][C:6]([C:18]1[S:19][CH2:20][C@@H:21]([CH2:23][CH2:24][I:50])[N:22]=1)=[CH:5]2
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 795ImidazoleHCID 807IodineHCID 11776TriphenylphosphineHCID 25196937HCID 25196937, Verbindung

Produkt 1

HCID 59543005HCID 59543005, VerbindungAusbeute 40 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The compound obtained in Example 13 (3.7 g, 10.2 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (100 ml). Imidazole (2.1 g, 30.6 mmol), triphenylphosphine (4.0 g, 15.3 mmol) and iodine (3.9 g, 15.3 mmol) were added, and stirred for 8 h at 0° C.˜room temperature. After completion of the reaction, ethyl acetate (100 ml) was added, and the reaction mixture was washed with water (100 ml×2). The organic layer was concentrated and the residue was purified by column chromatography to give the title compound (2.0 g, 4.07 mmol, Yield 40%).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. washthe reaction mixture was washed with water (100 ml×2)
  3. concentrationThe organic layer was concentrated
  4. customthe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d14b5b5dc2240a78d9da57497cf3da6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08349885B2

Notizen zur Reaktion

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