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Nitromethane → tert-Butyl 3-hydroxy-3-(nitromethyl)azetidine-1-carboxylate

HRID 1803054
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1803054
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:11][C:10](=[O:12])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[N+:13]([CH3:16])([O-:15])=[O:14].C(N(CC)CC)C>C(O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][C:10]([OH:12])([CH2:16][N+:13]([O-:15])=[O:14])[CH2:11]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6375NitromethaneHCID 8471TriethylamineHCID 15194043-Oxo-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 57415904tert-Butyl 3-hydroxy-3-(nitromethyl)azetidine-1-carboxylateAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Oxoazetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (500 mg, 2.9 mmol) was dissolved in ethanol (1.5 mL) and to this was added nitromethane (0.6 mL) and triethylamine (cat.). The reaction was stirred for eighteen hours and the solvent was then removed under reduced pressure to yield the title compound as a white solid (650 mg, 97%). δH (d6-DMSO) 6.42 (1H, s), 4.86 (2H, s), 4.04 (2H, d, J 9.2 Hz), 3.75 (2H, d, J 9.2 Hz), 1.39 (9H, s). LCMS (ES+) RT (pH 10) 1.73 min (M−H)− 231.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was then removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c39a6569bf747fd88d1edcfb9a6584b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08350037B2

Notizen zur Reaktion

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