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1,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochloride → HCID 67416494, Verbindung

HRID 1803597
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1803597
Cl.[CH2:2]([O:4][CH2:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]([NH2:21])[C:9]([CH3:20])=[C:10]([NH:12][CH2:13][CH2:14][N:15]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]2)[CH:11]=1)[CH3:3].[Cl:22][C:23]1[C:32]2[C:27](=[CH:28][C:29]([C:33]([OH:35])=[O:34])=[CH:30][CH:31]=2)[C:26](=[O:36])[NH:25][N:24]=1.ClC1C2C(=CC=C(C(O)=O)C=2)C(=O)NN=1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1>CN(C=O)C.CCN(CC)CC>[CH:33]([OH:35])=[O:34].[CH2:2]([O:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[C:10]([NH:12][CH2:13][CH2:14][N:15]2[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19]2)[C:9]([CH3:20])=[C:8]([NH:21][C:33]([C:29]2[CH:28]=[C:27]3[C:32](=[CH:31][CH:30]=2)[C:23]([Cl:22])=[N:24][NH:25][C:26]3=[O:36])=[O:34])[CH:7]=1)[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 67416453HCID 67416453, VerbindungHCID 67417448HCID 67417448, VerbindungHCID 67417752HCID 67417752, Verbindung

Produkt 1

HCID 67416494
HCID 67416494, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-ethoxymethyl-2-methyl-N-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-benzene-1,3-diamine hydrochloride (430 mg, 1.55 mmol), 1-chloro-4-oxo-3,4-dihydro-phthalazine-6-carboxylic acid and 4-chloro-1-oxo-1,2-dihydro-phthalazine-6-carboxylic acid (331 mg, 1.476 mmol), N-(3-dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (863 mg, 4.50 mmol), NEt3 (0.82 mL, 5.904), 1-hydroxybenzotriazole hydrate (259 mg, 1.919 mmol) and anhydrous DMF was stirred at room temperature for 2.5 h. The reaction mixture was filtered through celite, rinsed with CH2Cl2 and concentrated. Preparatory HPLC afforded 1-chloro-4-oxo-3,4-dihydro-phthalazine-6-carboxylic acid [5-ethoxymethyl-2-methyl-3-(2-pyrrolidin-1-yl-ethylamino)-phenyl]-amide formic acid salt (72 mg) as an orange solid. 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ: 1.15 (t, 3H), 1.72 (m, 4H), 1.93 (s, 3H), 2.58 (m, 4H), 2.74 (t, 2H), 3.22 (m, 2H), 3.46 (q, 2H), 4.38 (s, 2H), 4.93 (bs, 1H), 6.49 (s, 1H), 6.56 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 8.39 (d, 1H), 8.46 (d, 1H), 8.52 (s, 1H), 10.40 (s, 1H), 13.00 (s, 1H) ppm; m/z (M+1) 484.33; and 4-chloro-1-oxo-1,2-dihydro-phthalazine-6-carboxylic acid [5-ethoxymethyl-2-methyl-3-(2-pyrrolidin-1-yl-ethylamino)-phenyl]-amide formic acid salt (78 mg) as an orange solid. 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ: 1.14 (t, 3H), 1.73 (m, 4H), 1.93 (s, 3H), 2.61 (m, 4H), 2.77 (t, 2H), 3.24 (m, 2H), 3.47 (m, 2H), 4.37 (s, 2H), 4.95 (bs, 1H), 6.50 (s, 1H), 6.57 (s, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.18 (s, 1H), 8.52 (d, 1H), 8.88 (s, 1H), 10.40 (s, 1H), 13.02 (s, 1H) ppm; m/z (M+1) 484.33.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through celite
  2. washrinsed with CH2Cl2
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a4be963f72a24f0aa55eae0c88a5fb27
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08349836B2

Notizen zur Reaktion

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