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Dimethylformamide → (+/-)-cis-1-(Acetyloxy)-6-methoxy-3,3,14-trimethyl-7-oxo-2,3,7,14-tetrahydro-1h-benzo[b]chromeno[6,5-g][1,8]naphthyridin-2-yl [(tert-butoxycarbonyl)amino]acetate

HRID 18038
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 18038
C1(N=C=N[CH:10]2[CH2:15]CCCC2)CCCCC1.[OH:16][C@@H:17]1[C:34]2[C:33]3[N:32]([CH3:35])[C:31]4[N:30]=[C:29]5[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][C:28]5=[CH:27][C:26]=4[C:25](=[O:40])[C:24]=3[C:23]([O:41][CH3:42])=[CH:22][C:21]=2[O:20][C:19]([CH3:44])([CH3:43])[C@@H:18]1[OH:45].[C:46]([O:50][C:51]([NH:53][CH2:54][C:55]([OH:57])=O)=[O:52])([CH3:49])([CH3:48])[CH3:47].CN(C)C=[O:61]>>[C:46]([O:50][C:51]([NH:53][CH2:54][C:55]([O:45][C@@H:18]1[C@H:17]([O:16][C:15](=[O:61])[CH3:10])[C:34]2[C:33]3[N:32]([CH3:35])[C:31]4[N:30]=[C:29]5[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][C:28]5=[CH:27][C:26]=4[C:25](=[O:40])[C:24]=3[C:23]([O:41][CH3:42])=[CH:22][C:21]=2[O:20][C:19]1([CH3:43])[CH3:44])=[O:57])=[O:52])([CH3:47])([CH3:48])[CH3:49]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 78288N-(tert-butoxycarbonyl)glycineHCID 11327222(+/-)-cis-1,2-Dihydroxy-6-methoxy-3,3,14-trimethyl-1,2,3,14-tetrahydro-7h-benzo[b]chromeno[6,5-g][1,8]naphthyridin-7-one

Produkt 1

HCID 91322932
(+/-)-cis-1-(Acetyloxy)-6-methoxy-3,3,14-trimethyl-7-oxo-2,3,7,14-tetrahydro-1h-benzo[b]chromeno[6,5-g][1,8]naphthyridin-2-yl [(tert-butoxycarbonyl)amino]acetate

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Slowly add 0.6 mmol of dicyclohexylcarbodiimide to a solution, at 0° C., of 0.5 mmol of the compound of Example 3 and 0.5 mmol of 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]acetic acid in 10 ml of dimethylformamide. The reaction mixture is maintained at 0° C. for 5 hours and then at ambient temperature for 16 hours. After filtration and evaporation under reduced pressure, the residue is dissolved in 2 ml of anhydrous pyridine, 2 ml of acetic anhydride are added, and stirring is carried out for 48 hours at ambient temperature in darkness. After concentration of the reaction mixture under reduced pressure, chromatography of the residue on silica gel (dichloromethane) allows the expected product to be isolated.

Aufarbeitung

  1. customat 0° C.
  2. filtrationAfter filtration and evaporation under reduced pressure
  3. dissolutionthe residue is dissolved in 2 ml of anhydrous pyridine
  4. addition2 ml of acetic anhydride are added
  5. waitis carried out for 48 hours at ambient temperature in darkness
  6. customto be isolated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d281b54b4b4e46799a6826aa78101bc8
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07741325B2

Notizen zur Reaktion

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