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1-(2-Hydroxyethyl)piperazine → 2-{4-[2-(4-Fluorophenyl)-3-(2-methoxypyrid-4-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]piperazin-1-yl}ethanol

HRID 1803899
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1803899
Cl[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][N:21]=[C:20]([O:24][CH3:25])[CH:19]=3)=[C:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=3)[N:10]=2)[N:7]=1.[N:26]1([CH2:32][CH2:33][OH:34])[CH2:31][CH2:30][NH:29][CH2:28][CH2:27]1>C(O)CCCC>[F:17][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:11]([C:9]2[N:10]=[C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([N:29]4[CH2:30][CH2:31][N:26]([CH2:32][CH2:33][OH:34])[CH2:27][CH2:28]4)=[N:7][N:6]3[C:8]=2[C:18]2[CH:23]=[CH:22][N:21]=[C:20]([O:24][CH3:25])[CH:19]=2)=[CH:12][CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 76771-(2-Hydroxyethyl)piperazineHCID 59406964HCID 59406964, Verbindung

Produkt 1

HCID 251817232-{4-[2-(4-Fluorophenyl)-3-(2-methoxypyrid-4-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]piperazin-1-yl}ethanolAusbeute 43,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 62761-PentanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
135 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.25 g (0.70 mmol) of 6-chloro-2-(4-fluorophenyl)-3-(2-methoxypyrid-4-yl)imidazo-[1,2-b]pyridazine and 0.37 g (2.8 mmol) of 2-(piperazin-1-yl)ethanol in 6 mL of pentanol is stirred at 135° C. for 18 hours. The solvent is then evaporated off under reduced pressure and the oily residue is chromatographed on a column of silica gel, eluting with a stepwise gradient of methanol and aqueous ammonia in dichloromethane (0/0/100 to Feb. 1, 1998). 0.136 g of product is isolated after trituration in diisopropyl ether, filtering off and drying under reduced pressure.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is then evaporated off under reduced pressure
  2. customthe oily residue is chromatographed on a column of silica gel
  3. washeluting with a stepwise gradient of methanol and aqueous ammonia in dichloromethane (0/0/100 to Feb. 1, 1998)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5b880618ee39400ba1218b0632f09c90
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354405B2

Notizen zur Reaktion

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