(4S)-4-(Benzoyloxymethyl)oxazolidine-2-one → (R)-4-benzoyloxymethyl-3-{4-[4-(5-cyclopropyl-3-methylpyridin-2-yl)piperazine-1-carbonyl]-3-(1,1-dioxoisothiazolidin-2-yl)phenyl}oxazolidin-2-one

HRID 1804370Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1804370
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]3[C:21]([CH3:22])=[CH:20][C:19]([CH:23]4[CH2:25][CH2:24]4)=[CH:18][N:17]=3)[CH2:12][CH2:11]2)=[O:9])=[C:4]([N:26]2[CH2:30][CH2:29][CH2:28][S:27]2(=[O:32])=[O:31])[CH:3]=1.[O:33]=[C:34]1[NH:38][C@H:37]([CH2:39][O:40][C:41](=[O:48])[C:42]2[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=2)[CH2:36][O:35]1>>[C:41]([O:40][CH2:39][C@@H:37]1[CH2:36][O:35][C:34](=[O:33])[N:38]1[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]3[C:21]([CH3:22])=[CH:20][C:19]([CH:23]4[CH2:25][CH2:24]4)=[CH:18][N:17]=3)[CH2:12][CH2:11]2)=[O:9])=[C:4]([N:26]2[CH2:30][CH2:29][CH2:28][S:27]2(=[O:32])=[O:31])[CH:3]=1)(=[O:48])[C:42]1[CH:43]=[CH:44][CH:45]=[CH:46][CH:47]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 16213752(4S)-4-(Benzoyloxymethyl)oxazolidine-2-oneHCID 58484554[4-Bromo-2-(1,1-dioxoisothiazolidin-2-yl)phenyl][4-(5-cyclopropyl-3-methylpyridin-2-yl)piperazin-1-yl]methanone

Produkt 1

HCID 58484525(R)-4-benzoyloxymethyl-3-{4-[4-(5-cyclopropyl-3-methylpyridin-2-yl)piperazine-1-carbonyl]-3-(1,1-dioxoisothiazolidin-2-yl)phenyl}oxazolidin-2-oneAusbeute 87,6 %

Versuchsvorschrift

By reaction and treatment in the same manner as in Preparation Example 91 and using [4-bromo-2-(1,1-dioxoisothiazolidin-2-yl)phenyl][4-(5-cyclopropyl-3-methylpyridin-2-yl)piperazin-1-yl]methanone (3.12 g) described in Preparation Example 179 and benzoic acid (R)-2-oxooxazolidin-4-ylmethyl ester (1.33 g), the title compound (3.47 g) was obtained.

Aufarbeitung

  1. customBy reaction and treatment in the same manner
  2. customas in Preparation Example 91

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-096e3b3939ea4766af997a022d20222b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
Patentnummer
US08354401B2

Notizen zur Reaktion

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