StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

tert-butyl N-hydroxycarbamate → (1S,4S)-1-(2-Benzyloxy-ethyl)-2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1804765
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1804765
[C:1]1([CH2:7][CH2:8][O:9][CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:6][CH2:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[C:17]([NH:24][OH:25])([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC.[O-]I(=O)(=O)=O>C(Cl)Cl>[C:20]([O:19][C:17]([N:24]1[C@H:4]2[CH2:5][CH2:6][C@:1]([CH2:7][CH2:8][O:9][CH2:10][C:11]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)([CH:2]=[CH:3]2)[O:25]1)=[O:18])([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 97534tert-butyl N-hydroxycarbamateHCID 3020483Tetrapropylammonium periodateHCID 59152681(2-Cyclohexa-1,3-dienyl-ethoxymethyl)-benzene

Produkt 1

HCID 59152652(1S,4S)-1-(2-Benzyloxy-ethyl)-2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

(2-Cyclohexa-1,3-dienyl-ethoxymethyl)-benzene (9) (6 g, 28 mmol) is dissolved in 280 ml of dry methylene chloride and cooled down to 0° C. After addition of molecular sieves (6 g, UOP Type 4A) and N—BOC-hydroxylamine (5.6 g, 42 mmol) in small portions, tetrapropylammonium(meta)periodate (10.8 g, 28 mmol) is added slowly in small portions the mixture was stirred for 1 h. Then the mixture is diluted with CH2C12 and cooled to −10° C. 2M Na2S2O5 solution is added slowly (exothermic!). The mixture is washed with water, dried over Na2SO4 and evaporated under reduced pressure. The crude product is purified by Flash-chromatography (ethyl acetate/hexanes (1:9), silicagel).

Aufarbeitung

  1. additionis added slowly in small portions the mixture
  2. additionThen the mixture is diluted with CH2C12
  3. temperaturecooled to −10° C
  4. washThe mixture is washed with water
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. customevaporated under reduced pressure
  7. customThe crude product is purified by Flash-chromatography (ethyl acetate/hexanes (1:9), silicagel)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-621291e8218b44668cf1c76f3611be0d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354431B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion