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Sodium hydride → (1R,2S)-2-(4-chlorophenyl)-1'-((tetrahydro-2 H-pyran-4-yl)methyl)spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one

HRID 1805321
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1805321
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[C:10]3([C:18]4[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=4)[NH:12][C:11]3=[O:19])[CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.ClC1C=[CH:25][C:24]([C@H:27]2[C@@:29]3(C4C(=CC=CC=4)N[C:30]3=[O:38])[CH2:28]2)=CC=1.[H-].[Na+].BrCC1CCOCC1>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C@H:8]2[C@@:10]3([C:18]4[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=4)[N:12]([CH2:28][CH:27]4[CH2:29][CH2:30][O:38][CH2:25][CH2:24]4)[C:11]3=[O:19])[CH2:9]2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 24758Sodium hydrideHCID 27732864-(Bromomethyl)oxaneHCID 58305306(1R,2S)-2-(4-chlorophenyl)spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-oneHCID 672320902-(4-Chlorophenyl)spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one

Produkt 1

HCID 53244943(1R,2S)-2-(4-chlorophenyl)-1'-((tetrahydro-2 H-pyran-4-yl)methyl)spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
Ausbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Racemic (1S,2R)-2-(4-chlorophenyl)spiro[cyclopropane-1,3′-indolin]-2′-one and (1R,2S)-2-(4-chlorophenyl)spiro[cyclopropane-1,3′-indolin]-2′-one (270 mg, 1.0 mmol, 1.0 equiv.) were added to a stirred solution of sodium hydride (60%, 60 mg, 1.5 mmol) in 5 mL of DMF under argon atmosphere at 0° C. After stirring for 1 hour, 4-bromomethyl-tetrahydropyran (215 mg, 1.2 mmol) was added. The reaction mixture was stirred for 14 hours at room temperature. The crude product was purified by HPLC to give the title compound as a white solid (258 mg, 70%). LC/MS m/e calcd. for C22H22ClNO2: 367, observed (M+H)+: 368.2 1H NMR (400 MHz, MeOD-d4) δppm 1.39-1.55 (m, 2 H) 1.65 (dd, J=13.14, 1.77 Hz, 2 H) 2.11-2.25 (m, 3 H) 3.22 (t, J=8.46 Hz, 1 H) 3.37-3.47 (m, 2 H) 3.79 (d, J=7.33 Hz, 2 H) 3.94-4.04 (m, 2 H) 6.09 (d, J=7.58 Hz, 1 H) 6.76 (t, J=7.58 Hz, 1 H) 7.11 (d, J=7.83 Hz, 1 H) 7.17-7.25 (m, 3 H) 7.33 (d, J=8.34 Hz, 2 H). MS calcd. For C22H22ClNO2 367, obsd. (ESI+) [(M+H)+] 368.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was stirred for 14 hours at room temperature
  2. customThe crude product was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0cc18b52a186493a843a0a1711b0a8c8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354443B2

Notizen zur Reaktion

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