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Acetone → 5-Fluoro-3-isopropylidene-1,3-dihydro-indol-2-one

HRID 1805357
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1805357
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][C:6](=[O:11])[CH2:5]2.[CH3:12][C:13]([CH3:15])=O.N1CCCCC1>CO>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][C:6](=[O:11])[C:5]2=[C:13]([CH3:15])[CH3:12]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 180AcetoneHCID 8082PiperidineHCID 37310125-fluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

Produkt 1

HCID 672305505-Fluoro-3-isopropylidene-1,3-dihydro-indol-2-oneAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-fluoro-1,3-dihydro-indol-2-one (2.84 g, 20 mmol), acetone (2.2 mL, 30 mmol) and piperidine (0.8 mL, 8 mmol) in methanol (100 mL) was heated to reflux for 16 hours. Then the reaction mixture was allowed to cool to room temperature. The solid was collected by filtration, washed with methanol (20 mL) and dried in vacuo to afford 5-fluoro-3-isopropylidene-1,3-dihydro-indol-2-one (2.6 g, 68%) as powder.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux for 16 hours
  3. filtrationThe solid was collected by filtration
  4. washwashed with methanol (20 mL)
  5. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-812991ae89c84fd390eb3e99cbf27e4b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354443B2

Notizen zur Reaktion

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