StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → 1-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyridazin-4(1H)-one

HRID 1805485
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1805485
Br[C:2]1[C:7](=[O:8])[CH:6]=[CH:5][N:4]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[CH:10]=2)[N:3]=1.[CH3:19][Si:20]([C:23]#[CH:24])([CH3:22])[CH3:21].CCN(CC)CC>C1COCC1.[Cl-].[Na+].O.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:16][C:15]([F:18])([F:17])[C:11]1[CH:10]=[C:9]([N:4]2[CH:5]=[CH:6][C:7](=[O:8])[C:2]([C:24]#[C:23][Si:20]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:19])=[N:3]2)[CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 66111Trimethylsilylacetylene3×HCID 58072447HCID 58072447, Verbindung

Produkt 1

HCID 580725071-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyridazin-4(1H)-oneAusbeute 28 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 11776Triphenylphosphine
Katalysator
HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-bromo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridazin-4(1H)-one (500 mg, 1.57 mmol), (trimethylsilyl)acetylene (0.222 mL, 1.57 mmol), Et3N (0.329 mL, 2.36 mmol), CuI (4.5 mg, 0.0236 mmol), Pd(PPh3)2Cl2 (55.1 mg, 0.0785 mmol) and PPh3 (10.3 mg, 0.0393 mmol) in THF (7.5 mL) was heated to 40° C. for 8 h under Ar. To the suspension was added (trimethylsilyl)acetylene (0.111 mL, 0.785 mmol). The suspension was heated to 40° C. for 14 h under Ar. To the suspension was added (trimethylsilyl)acetylene (0.0888 mL, 0.628 mmol). The suspension was heated to 40° C. for 96 h under Ar. The mixture was diluted with brine, extracted with EtOAc, dried over MgSO4, filtered, concentrated in vacuo and purified by column chromatography on silica gel (hexane/EtOAc=50/50 to 0/100) to yield the title compound (148 mg, 28% yield) as a brown solid: 1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ ppm 0.26 (9H, s), 6.64 (1H, d, J=7.9 Hz), 7.75-7.92 (2H, m), 8.00-8.15 (2H, m), 8.90 (1H, d, J=8.3 Hz

Aufarbeitung

  1. temperatureThe suspension was heated to 40° C. for 14 h under Ar
  2. temperatureThe suspension was heated to 40° C. for 96 h under Ar
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. custompurified by column chromatography on silica gel (hexane/EtOAc=50/50 to 0/100)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c6349a22cb447c99ed86d728d3afd86
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354411B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion