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Chlorosuccinimide → 4-(4-(4-Acetyl-2,6-dimethylphenoxy)-7-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-ylamino)benzonitrile

HRID 1805881
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1805881
[C:1]([C:4]1[CH:28]=[C:27]([CH3:29])[C:7]([O:8][C:9]2[C:10]3[NH:26][CH:25]=[CH:24][C:11]=3[N:12]=[C:13]([NH:15][C:16]3[CH:23]=[CH:22][C:19]([C:20]#[N:21])=[CH:18][CH:17]=3)[N:14]=2)=[C:6]([CH3:30])[CH:5]=1)(=[O:3])[CH3:2].C1C(=O)N([Cl:38])C(=O)C1>C(Cl)Cl>[C:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH3:30])[C:7]([O:8][C:9]2[C:10]3[NH:26][CH:25]=[C:24]([Cl:38])[C:11]=3[N:12]=[C:13]([NH:15][C:16]3[CH:17]=[CH:18][C:19]([C:20]#[N:21])=[CH:22][CH:23]=3)[N:14]=2)=[C:27]([CH3:29])[CH:28]=1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 119624034-(4-(4-Acetyl-2,6-dimethylphenoxy)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-ylamino)benzonitrile

Produkt 1

HCID 119624054-(4-(4-Acetyl-2,6-dimethylphenoxy)-7-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-ylamino)benzonitrileAusbeute 32,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(4-(4-acetyl-2,6-dimethylphenoxy)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-ylamino)benzonitrile (13 mg, 0.03 mmol) in CH2Cl2 (1 mL) was added NCS (4.4 mg, 0.03 mmol) and the mixture refluxed for 16 h. After the completion of the reaction, the solvent was concentrated and purified by preparative TLC eluting with hexanes:ethyl acetate (2:1) to give the product (4.2 mg, 30%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture refluxed for 16 h
  2. customAfter the completion of the reaction
  3. concentrationthe solvent was concentrated
  4. custompurified by preparative TLC
  5. washeluting with hexanes:ethyl acetate (2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-39d9ea3fda4b4370b2677593a5bbf7a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354532B2

Notizen zur Reaktion

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